4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶
[CAS# 17217-57-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶
• 英文名: 4,4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridine
• 别名: 4-methoxy-2-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridine
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.24
• CAS 登录号: 17217-57-1
• EC 号码: 628-568-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=NC=C1)C2=NC=CC(=C2)OC

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (8.9 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.143±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 170-171 °C (乙醇 )^**
• 折射率: 1.551, 计算值^*
• 沸点: 347.6±37.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 127.0±16.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** ten Brink, Gerd-Jan

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶是一种双齿配体，因其能够螯合金属中心而广泛用于配位化学。该化合物由两个吡啶环组成，通过单键连接，甲氧基连接到吡啶环的 4 位。其分子式为 C12H12N2O2，具有独特的结构，使其能够与过渡金属形成稳定的配合物。4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶的发现和后续探索可以追溯到对联吡啶衍生物及其与金属离子配位能力的研究，这些衍生物因其在催化和材料科学中的用途而闻名。

4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶的合成通常涉及在碱存在下用甲氧基试剂（例如甲基碘）对 2,2'-联吡啶进行甲基化。该方法有效地将甲氧基引入吡啶环的所需位置。与未取代的联吡啶相比，所得化合物具有增强的电子给体特性，使其在某些应用中更具反应性，尤其是在金属配位的背景下。

在应用方面，4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶在配位化学领域特别有价值。它经常用作金属配合物的配体，尤其是铁、铜和钯等过渡金属的配体。这些金属配体配合物已在催化中得到应用，特别是在交叉偶联反应和氧化过程等反应中。甲氧基的存在增强了配体在有机溶剂中的溶解度，这有利于其在各种催化体系中的使用。

除了催化应用外，4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶还因其在材料科学中的潜在用途而被研究，特别是在有机发光二极管 (OLED) 和其他电子设备的开发中。电子供体甲氧基可以影响材料的电子特性，使其适合此类应用。此外，配体形成稳定金属配合物的能力在分子传感器和其他依赖金属-配体相互作用的技术的开发中也引起了人们的兴趣。

该化合物还因其在生物应用中的潜在用途而被探索。由于其螯合特性，它可以作为设计金属基药物或诊断剂的框架。正在进行的研究继续探索 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶在这些不同领域中的多功能性，使其成为值得进一步研究的有价值的化合物。

总之，4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶是一种多功能配体，在催化、材料科学和潜在生物医学领域有多种应用。它能够螯合金属中心，而且易于合成，使其成为正在进行的研究和技术开发的有用化合物。

参考文献

2010. Electronic Modification of the [RuII(tpy)(bpy)(OH2)]2+ Scaffold: Effects on Catalytic Water Oxidation. Journal of the American Chemical Society, 132(43).
DOI: 10.1021/ja106108y

2022. Recent Progress on Transition-Metal-Mediated Reductive C(sp3)-O Bond Radical Addition and Coupling Reactions. Synthesis, 54(12).
DOI: 10.1055/a-1848-3005

2006. Synthesis, Crystal Structure, and Luminescent Properties of Novel Eu3+ Heterocyclic β-Diketonate Complexes with Bidentate Nitrogen Donors. Inorganic Chemistry, 45(23).
DOI: 10.1021/ic061425a.