溴甲基环丁烷
[CAS 17247-58-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 溴甲基环丁烷
• 英文名: (Bromomethyl)cyclobutane
• 别名: Cyclobutylmethyl bromide
• 分子式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• CAS 登录号: 17247-58-4
• EC 号码: 700-027-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(C1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.353 g/mL (实验值)
• 沸点: 124.0±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 123 - 124 °C (实验值)
• 闪点: 43.9±13.6 °C (计算值)^*, 36 °C (实验值)
• 折射率: 1.499 (计算值)^*, 1.48 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告GHS02
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1993

chemBlink 化学品故事

(Bromomethyl)cyclobutane（溴甲基环丁烷，CAS 17247-58-4）是一种主要作为有机合成和药物化学 building block 使用的小分子有机溴化合物，也称为 cyclobutylmethyl bromide，分子式为 C₅H₉Br，分子量为 149.03。它的结构把一个四元 cyclobutane 环与一个 bromomethyl group 结合起来，使化学家能够比较方便地把紧凑的 cyclobutylmethyl 片段引入更大的分子中。 :contentReference[oaicite:5]{index=5}

这里的溴原子并不是直接连接在 cyclobutane 环上，而是位于环外的一级碳原子上。这个结构差别非常重要，因为碳-溴键可以在亲核取代反应中提供一个很有用的离去基位置。在适当条件下，含氮、含氧、含硫以及某些碳亲核试剂都可以取代 bromide，从而把整个 cyclobutylmethyl group 安装到不同的分子骨架上。

这种反应方式使 cyclobutylmethyl bromide 在药物化学中特别实用。研究人员可能已经具有一个复杂的 amine、phenol、thiol 或其他亲核性分子，只想研究“如果在这里增加一个 cyclobutylmethyl group，会发生什么”。这时就不需要重新从最简单的原料开始构建整个分子，而可以利用这个溴化物直接完成烷基化。

为什么药物化学家会对 cyclobutylmethyl 感兴趣？一个重要原因是分子形状。Cyclobutane 是一个具有明显环张力的小型四元环，它在三维空间中占据的位置与普通直链或支链烷基并不相同。把一个柔性的取代基换成 cyclobutyl-containing group，可能改变分子的构象自由度、疏水表面、空间相互作用以及代谢行为。在 drug discovery 中，这类改变经常通过 structure-activity relationship research 被系统考察。

公开的合成资料提供了几个很具体的实例。商业和文献资料记载，(bromomethyl)cyclobutane 可以用于制备 racemic 3-cyclobutylalanine。在这种合成中，它提供构建 cyclobutyl-containing side chain 所需要的碳骨架，最终得到一种非天然氨基酸。Unnatural amino acids 是很有价值的研究工具，因为只改变一个熟悉氨基酸的 side chain，就可能改变 peptide 或其他生物活性分子的结构和性质。 :contentReference[oaicite:6]{index=6}

另一个明确记录的用途来自 morphinan chemistry。(Bromomethyl)cyclobutane 被用于制备 17-(cyclobutylmethyl)morphinan-3-ol，在部分文献中称为 butorphan，并与 opioid agonist/antagonist morphinan 家族密切相关。在这一类反应中，cyclobutylmethyl group 可以通过氮烷基化被引入 morphinan 的含氮骨架。这里同样必须明确：CAS 17247-58-4 本身并不是 opioid drug，它只是为更加复杂的分子提供一个特定取代基。 :contentReference[oaicite:7]{index=7}

这个实例很好地说明了 medicinal chemistry 中一个非常重要的思想：只改变一个很小的 substituent，也可能明显改变整个分子的生物学行为。在 opioid chemistry 中，morphinan 氮原子上的取代基长期以来就是影响 receptor activity 和 pharmacological profile 的重要结构因素。Methyl、allyl、cyclopropylmethyl、cyclobutylmethyl 以及其他相近的小基团，即使整个主体骨架几乎没有改变，也可能产生明显不同的药理性质。

因此，(Bromomethyl)cyclobutane 的价值并不在于它本身结构复杂，而在于它能够把一个具有特殊三维形状的小基团方便地送入另一个分子。Cyclobutane 环负责提供紧凑的空间结构，而 bromomethyl carbon 则提供把这个结构连接到其他分子上的反应位置。

这个化合物还很好地体现了环张力与实际化学稳定性之间的关系。Cyclobutane 具有明显的 ring strain，因为四个碳原子被迫形成远离理想四面体键角的结构。但这个环又足够稳定，可以在普通 substitution 和 alkylation reactions 中完整保留下来。因此，化学家可以利用小环特殊的三维形状，而不必在每次反应中都把这个环打开。

Cyclobutylmethyl bromide 本身的制备也体现了经典的官能团转换思想。专利文献记载，可以从 cyclobutylmethanol 出发，通过 brominating system 把 alcohol 转变成相应 bromide，随后经过洗涤、干燥和蒸馏获得产品。这个 alcohol-to-bromide transformation 的本质，是把本来并不容易离去的 hydroxyl group 转换成更加适合后续 substitution chemistry 的 synthetic handle。 :contentReference[oaicite:8]{index=8}

商业资料通常把 CAS 17247-58-4 作为液体研究试剂供应。多个独立供应商一致给出 cyclobutylmethyl bromide 或 (bromomethyl)cyclobutane 的名称、C₅H₉Br 的分子式以及 149.03 的分子量。作为具有明显反应活性的 organobromide，它应当在适当实验室控制条件下操作，而不是作为消费者直接接触的功能材料。 :contentReference[oaicite:9]{index=9}

因此，(Bromomethyl)cyclobutane 代表了 medicinal chemistry 中一种非常典型的试剂：一个“自带连接接口的分子取代基”。Cyclobutane ring 提供形状，bromomethyl group 提供反应性。化学家可以把这个小环连接到 amino acid、nitrogen heterocycle、morphinan framework 或其他分子体系中，再观察新的几何结构如何改变最终化合物的性质。

它的故事也提醒我们，drug discovery 并不总是依赖发明一个完全新的巨大分子骨架。有时候，真正有价值的问题非常小而具体：如果把这个柔性的取代基换成一个四元环，整个分子会发生什么变化？

References

1. Sigma-Aldrich. (Bromomethyl)cyclobutane, CAS 17247-58-4.
https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/441171

2. TCI America. (Bromomethyl)cyclobutane, Product No. B3679. CAS 17247-58-4.
https://www.tcichemicals.com/US/en/p/B3679

3. Literature references cited in commercial product documentation for the synthesis of racemic 3-cyclobutylalanine and 17-(cyclobutylmethyl)morphinan-3-ol.

4. CN103435439A. Preparation method of bromomethyl cyclobutane.
https://patents.google.com/patent/CN103435439A/en