1-溴甲基金刚烷
[CAS# 14651-42-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 1-溴甲基金刚烷
• 英文名: 1-(Bromomethyl)adamantane
• 分子式: C₁₁H₁₇Br
• 分子量: 229.16
• CAS 登录号: 14651-42-4
• EC 号码: 690-668-5
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 40 - 45 °C (实验值)
• 沸点: 226.5±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 88.1±13.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.561 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

1-(溴甲基)金刚烷是一种分子式为 C11H17Br 的有机化合物。它是金刚烷的衍生物。金刚烷是一种高度对称的笼状三环烃，以其优异的热稳定性和刚性结构而闻名。在 1-(溴甲基)金刚烷中，溴甲基 (-CH2Br) 连接到金刚烷骨架的 1 位。

从结构上讲，该分子由金刚烷核心组成，桥头（1 位）的一个氢原子被溴甲基取代基取代。这种修饰赋予了原本惰性的金刚烷骨架以反应性功能，使 1-(溴甲基)金刚烷能够参与各种化学反应，尤其是亲核取代反应。

1-(溴甲基)金刚烷的合成通常涉及1-甲基金刚烷（金刚烷在1位被甲基取代）的溴化。溴化反应通常在光或热条件下，使用N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 在过氧化苯甲酰等自由基引发剂存在下进行。该方法有利于在甲基上进行选择性溴化，从而生成所需的溴甲基产物，且反应过度或副产物较少。其他方法可能涉及金刚烷本身的直接官能化，但由于金刚烷体系固有的稳定性，这些方法较少使用。

1-(溴甲基)金刚烷在有机合成中是一种有价值的中间体，可用于将金刚烷基团引入各种目标分子。溴原子是良好的离去基团，使该化合物非常适合烷基化反应，其中金刚烷基部分可以转移到亲核基团上，例如胺、醇或硫醇。这种方法可以制备含金刚烷的衍生物，这些衍生物在多个领域具有潜在的应用前景。

在药物化学领域，金刚烷衍生物备受关注，因为金刚烷基团赋予了它们独特的性质，例如增强的亲脂性、代谢稳定性和膜渗透性。值得注意的是，金刚烷胺和美金刚胺等基于金刚烷的化合物已被成功开发用于抗病毒和神经保护应用。因此，1-(溴甲基)金刚烷可以作为具有相似生物活性特征的新分子的前体。

在材料科学领域，金刚烷及其衍生物（包括1-(溴甲基)金刚烷）因其能够将刚性和大体积结构引入聚合物、液晶和其他先进材料而受到广泛研究。它们的引入可以提高材料的机械强度、热稳定性和对分子堆积的控制，从而获得具有理想光学和电子性能的材料。

1-(溴甲基)金刚烷的反应性以其亲电试剂的行为为特征。亲核取代反应（根据条件可分为SN1和SN2两种机理）很常见，其中溴离子被亲核试剂取代，形成新的C-X键（其中X为亲核试剂）。SN1过程中形成的相对稳定的碳正离子中间体，由于金刚烷的刚性结构而稳定，有利于在特定条件下形成高效的反应路径。

总而言之，1-(溴甲基)金刚烷是一种源自金刚烷的非常有用的合成结构单元，可在热稳定的刚性骨架上提供反应性溴甲基键。其应用涵盖有机合成、药物开发和材料科学，反映了金刚烷基化学在现代研究和工业中的广泛应用。