3-氨基-2-氯异烟酸甲酯
[CAS# 173435-41-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 3-氨基-2-氯异烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 3-amino-2-chloroisonicotinate
• 别名: 3-Amino-2-chloroisonicotinic acid methyl ester
• 分子式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.60
• CAS 登录号: 173435-41-1
• EC 号码: 815-143-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=C(C(=NC=C1)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 94 - 96 °C (实验值)
• 沸点: 317.4±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 145.7±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.586 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-氨基-2-氯异烟酸甲酯是一种功能化吡啶衍生物，其诞生源于对取代烟酸酯反应性的探索。吡啶类化合物一直是有机化学研究的基础，尤其是在医药和农用化学品领域。3-氨基-2-氯异烟酸甲酯的合成是将多个反应基团引入吡啶环的更广泛策略的一部分，从而增强了吡啶环后续化学转化的多功能性。

该化合物由一个吡啶环组成，该吡啶环在4位带有甲酯基团，在3位带有氨基，在2位带有氯原子。这种取代模式在给电子效应和吸电子效应之间实现了平衡，显著影响了分子的反应性。氨基作为亲核中心，而氯原子可以参与亲核芳香取代反应。这些特性使 3-氨基-2-氯异烟酸甲酯成为合成更复杂杂环体系的宝贵中间体。

在药物化学领域，3-氨基-2-氯异烟酸甲酯已被用作开发具有抗菌、抗病毒和抗癌活性化合物的关键起始原料。其官能团易于衍生化，从而能够构建多种生物活性分子。研究人员利用它通过涉及氨基的反应合成了各种酰胺、脲和氨基甲酸酯，而酯基官能团则为酯交换或水解为相应的酸提供了机会，进一步拓展了其用途。

该化合物的应用不仅限于药物开发。在农用化学品研究中，3-氨基-2-氯异烟酸甲酯的衍生物已被研究作为潜在的除草剂和杀菌剂。吡啶核心结构已知具有生物活性，以该中间体为起点的修饰已用于开发保护作物免受多种病虫害侵害的药剂。其易化学修饰的特性有助于微调其生物特性，例如药效、选择性和环境稳定性。

3-氨基-2-氯异烟酸甲酯在先进材料的合成中也备受关注。功能化的吡啶衍生物用于设计金属配位化合物的配体，这些配位化合物在催化和材料科学领域具有应用。氨基和氯取代基的组合使其能够与金属中心发生特异性相互作用，使其成为合成具有独特电子或催化性质的新型配位化合物的候选材料。

3-氨基-2-氯异烟酸甲酯的实际操作相对简单。它在环境条件下通常稳定，储存后不会发生明显分解。它在多种有机溶剂中的高溶解性增强了其在各种反应条件下（包括水性和非水性体系）的可用性。氨基和酯基的反应性，加上其取代氯原子的潜力，使其成为合成有机化学中用途广泛的构建单元。

在合成策略中，3-氨基-2-氯异烟酸甲酯通常用作中间体，用于进行多种合成。以该化合物为原料，化学家可以通过选择性地改变氨基、酯基或氯基官能团来获得各种结构。这种灵活性在药物研发项目中尤为重要，因为快速生成类似物对于构效关系研究至关重要。

总体而言，3-氨基-2-氯异烟酸甲酯被认为是有机合成中的重要工具，尤其因其能够将功能多样性引入吡啶基骨架而备受重视。它的开发和应用凸显了吡啶化学在应对制药、农业和材料科学领域挑战方面持续发挥的重要作用。