4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯
[CAS# 177276-41-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名: 4-Piperazin-1-ylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 别名: 2-Methylpropan-2-yl 4-(piperazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate; 4-(1-Piperazinyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 分子式: C₁₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 269.38
• CAS 登录号: 177276-41-4
• EC 号码: 691-612-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)N2CCNCC2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 370.9±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.1±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.506 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种合成中间体，在药物化学的发展中发挥了重要作用，尤其是在靶向中枢神经系统受体的生物活性分子的设计中。该化合物的结构由哌啶环和哌嗪环组成，通过氮原子连接，并由叔丁基酯基团保护羧基官能团。两个含氮环的存在提供了多个官能团修饰位点，使其成为药物研发中用途广泛的骨架。

该化合物最初是在一项旨在修饰多环和杂环骨架以增强药理特性的研究中合成的。哌嗪部分的引入尤为重要，因为哌嗪在药物化学中是一种特殊的结构，因其存在于多种具有不同活性的药物中而闻名，包括抗精神病药、抗抑郁药和抗组胺药。同样，哌啶环也有助于提高受体结合亲和力和代谢稳定性。叔丁基酯基团在合成转化过程中保护羧基，从而允许在最终脱保护步骤之前在分子的其他位置进行选择性反应。

在药物研究中，4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯已被用作合成靶向神经递质系统（特别是多巴胺能受体和血清素受体）配体的关键中间体。这些受体与各种神经精神疾病（例如精神分裂症、抑郁症和焦虑症）的病理生理学有关。通过在哌嗪或哌啶环上引入不同的取代基来修饰该核心结构，研究人员能够调节所得化合物的结合特性和选择性，从而鉴定出潜在的治疗候选药物。

除了中枢神经系统应用外，该化合物的衍生物也已被探索其在肿瘤学中的潜力。用于干扰蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂通常采用富氮杂环化合物来优化结合亲和力和特异性。哌啶环和哌嗪环上的双氮原子提供了与生物靶标形成氢键和静电相互作用的可能性，从而增强了候选分子的药理学特性。

4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯的应用不仅限于直接治疗药物。它还被用于合成用于生物学研究的化学探针，帮助研究人员阐明受体功能和信号通路。该分子的模块化特性使其能够连接荧光标记、亲和标记或其他报告基团，而不会显著破坏母体骨架的生物学特性。这种适应性使其在高通量筛选和详细的机制研究中得到广泛应用。

在实际合成化学中，该化合物因其化学稳定性和与各种反应条件的兼容性而备受推崇。叔丁酯基团在酸性条件下易于去除，得到相应的游离酸，这通常是药物合成最终阶段的关键步骤。此外，哌嗪和哌啶环上的仲胺官能团为烷基化、酰化或磺酰化反应提供了便捷的位点，从而能够生成各种针对特定生物活性的衍生物。

4-哌嗪-1-基哌啶-1-羧酸叔丁酯的发现及其后续应用，彰显了设计多功能化学中间体以满足各种合成需求的重要性。它的开发极大地促进了药物化学项目的进展，尤其是在神经科学和癌症生物学领域。如今，它仍然被广泛用作生物医学研究各个领域探索新型治疗药物和分子探针的起始原料。