N-Boc-反式-1,4-环己二胺
[CAS# 177906-48-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: N-Boc-反式-1,4-环己二胺
• 英文名: N-Boc-trans-1,4-cyclohexanediamine
• 别名: trans-(4-Aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 分子式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.30
• CAS 登录号: 177906-48-8
• EC 号码: 689-057-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1CCC(CC1)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 322.1±31.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.6±24.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-Boc-反式-1,4-环己二胺是一种重要的合成中间体，广泛应用于有机化学和药物化学，尤其用于构建复杂分子和候选药物。其结构上由一个环己烷环组成，环己烷环的1位和4位被氨基取代，其中一个氨基被叔丁氧羰基（Boc）保护。反式构型确保两个取代基位于环己烷平面的两侧，这显著影响了分子的化学行为和生物相互作用。

N-Boc-反式-1,4-环己二胺的发现和制备源于人们致力于开发能够赋予分子特定三维形状的构建单元。反式-1,4-双取代环己烷骨架具有刚性、明确的空间排列，有利于设计配体、抑制剂和其他生物活性化合物。用Boc基团保护其中一个胺基可以选择性地操纵游离胺基，从而更好地控制后续的化学转化反应。

N-Boc-反式-1,4-环己二胺在肽模拟物的合成中应用尤为突出，它可作为非天然氨基酸的替代物。将其掺入肽骨架可以增强代谢稳定性，改善膜通透性，并引入模拟生物活性二级结构的构象约束。这种方法在治疗性肽和蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的开发中具有重要意义。

除了肽模拟物外，N-Boc-反式-1,4-环己二胺还可用于制备针对多种生物系统的小分子药物。其刚性的反式环己烷结构有利于在酶活性位点或受体口袋内进行特异性结合，从而提高药物的效力和选择性。药物化学家利用这一特性设计了激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂和离子通道调节剂。

该化合物在材料科学中也发挥着重要作用，它已被用作聚酰胺和聚脲合成的单体。所得聚合物得益于环己烷核心赋予的刚性，从而获得了机械强度和热稳定性更高的材料。此类聚合物可应用于涂料、粘合剂和生物医学设备。

从合成的角度来看，N-Boc-反式-1,4-环己二胺中的Boc保护基具有显著的多功能性。它可以在弱酸性条件下去除，而不会影响其他敏感官能团，从而实现顺序和选择性转化。这一特性使该分子特别适用于固相合成策略，例如组合化学和化合物库构建。

N-Boc-反式-1,4-环己二胺的进一步功能化通常涉及游离胺的烷基化、酰化或磺酰化反应，从而实现快速多样化。两个氨基的空间分离，加上选择性保护和脱保护的能力，为化学家提供了一种构建具有精确三维结构的分子的有力工具。

总而言之，N-Boc-反式-1,4-环己二胺代表了一种多功能中间体，它在推进药物化学的合成方法和应用研究方面都发挥了至关重要的作用。它的发现和持续应用凸显了结构控制在生物活性分子和功能材料设计中的重要性。