2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶
[CAS 1780-42-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶
• 英文名: 2,4,6-Trichloro-5-isopropylpyrimidine
• 分子式: C₇H₇Cl₃N₂
• 分子量: 225.50
• CAS 登录号: 1780-42-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(N=C(N=C1Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 243.8$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.8$+/-$11.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，其嘧啶环的2、4和6位被三个氯原子取代，5位则被一个异丙基取代。嘧啶是一种六元芳香杂环，在1位和3位各含有一个氮原子；由于该骨架具有强亲电反应性和多样的取代模式，其衍生物被广泛应用于有机合成、农药开发及药物化学领域。

随着杂环化学向工业应用领域的扩展，氯代嘧啶的化学研究在20世纪取得了显著进展。卤代嗪类化合物（如氯代嘧啶）被视为极具价值的中间体，这是因为嘧啶环的缺电子特性使其对亲核芳香取代反应表现出极高的活性。多个氯取代基的存在进一步增强了这种反应活性，因为它们能稳定取代反应过程中形成的阴离子σ-络合物中间体。

在2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶中，三个氯原子所处的位置因环上氮原子的吸电子效应而被活化，易于发生亲核置换反应。与苯环相比，嘧啶体系本身呈缺电子状态；氯取代基的存在使其更容易受到胺、醇盐、硫醇及其他亲核试剂的进攻而发生取代反应。这种反应活性使得三氯嘧啶衍生物成为杂环体系进行分步功能化时的重要中间体。

5位的异丙基取代基对嘧啶环产生了空间和电子效应上的修饰。虽然该基团不直接参与亲核取代反应，但它能通过影响空间可及性及改变环局部的电子环境，进而调节分子的整体反应活性与选择性。在合成化学中，利用嘧啶环5位的取代基来调节物理性质并引导后续转化中的反应模式，是一种常见的策略。

此类化合物的主要应用之一是通过连续的亲核取代反应合成更复杂的嘧啶衍生物。在受控条件下，2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶中的氯原子可被选择性地置换，从而使化学家能够构建高度功能化的嘧啶骨架。这种逐步取代策略在杂环化学中被广泛用于构建结构多样的化合物库。

此类卤代嘧啶也是农用化学品研究中的重要中间体。嘧啶类结构常见于除草剂、杀菌剂及其他作物保护剂中。三氯嘧啶衍生物具有高反应活性，这使其成为引入生物活性取代基的理想起始原料，从而能够调节化合物的活性、选择性和环境行为。能够系统地用不同亲核试剂置换氯原子，这一特性有力支持了农用化学品研发过程中构效关系的研究。

在药物化学领域，氯代嘧啶是合成具有药理活性的杂环化合物的通用构件。嘧啶环是许多生物活性化合物（包括核酸碱基和各种酶抑制剂）的核心结构单元。高度取代的嘧啶（如2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶）提供了一个反应平台，可通过取代反应及后续的官能团修饰，构建具有特定性质的类似物。

从理化性质角度看，卤代嘧啶通常表现出中等极性和较高的化学反应活性。尽管其缺电子芳香体系因环内氮原子的共振效应而得到稳定，但仍保持足够的活性以进行取代反应。多个氯原子的存在不仅增加了分子量和亲脂性，还赋予了其在亲核芳香取代反应中特有的反应特性。

总体而言，2,4,6-三氯-5-异丙基嘧啶是一种高度功能化的杂芳香族化合物，其重要性在于它是杂环合成中的一种活性中间体。它结合了缺电子嘧啶核心、多个可离去氯原子以及起调节作用的异丙基取代基，使其成为一种极具价值的构件，广泛用于制备更复杂的嘧啶衍生物，服务于农用化学品、医药及合成有机化学等领域的应用。

参考文献

2014. Methods of Synthesis of 6-Substituted Uracil Derivatives – the Structural Base of Antiviral Agents (Review). Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-014-1394-6