2,2''-双(三氟甲基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二胺
[CAS# 1815602-33-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 2,2''-双(三氟甲基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二胺
• 英文名: 2,2''-Bis(trifluoromethyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diamine
• 分子式: C₂₀H₁₄F₆N₂
• 分子量: 396.33
• CAS 登录号: 1815602-33-5
• 分子行输入简码SMILES: NC1=CC=C(C2=CC=C(C3=CC=C(N)C=C3C(F)(F)F)C=C2)C(C(F)(F)F)=C1

发现和应用

2,2''-双(三氟甲基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二胺是一种基于三联苯骨架的高度取代芳香族二胺；在该结构中，三个苯环呈线性连接，并在4位和4''位上被氨基官能化，同时在2位和2''位上带有三氟甲基取代基。由于其刚性的结构、吸电子取代基的存在，以及通过氢键形成强分子间相互作用的能力，此类芳香族二胺在聚合物化学、材料科学和高级有机合成领域中被视为重要的中间体。

其分子结构由1,1':4',1''-三联苯骨架构成，该骨架提供了一个延伸的平面芳香体系。位于末端对位的氨基充当亲核位点，能够与酰氯、酸酐或异氰酸酯等亲电试剂发生反应，从而生成聚酰胺、聚酰亚胺或聚脲。位于邻位的三氟甲基引入了强烈的吸电子效应和显著的空间位阻，从而影响了分子的电子分布和构象行为。此外，这些取代基还能增强分子的热稳定性和氧化稳定性，这对高性能材料的应用至关重要。

2,2''-双(三氟甲基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二胺的合成通常涉及多步芳香偶联反应和官能团转化。常用的合成方法包括钯催化的交叉偶联反应（如Suzuki偶联或Ullmann型偶联），通过此类反应，可利用适当取代的芳基卤化物和硼酸来构建三联苯骨架。随后的硝化和还原步骤则将氨基引入到预期的位置上。在合成过程中，必须严格控制反应条件，以确保反应的区域选择性，并保护三氟甲基取代基不被破坏。

在聚合物化学领域，带有大体积和吸电子取代基的芳香族二胺被广泛用作制备高性能聚合物的单体。三氟甲基的存在能够减弱分子间的堆积作用，增加自由体积，并提高所得聚合物的溶解性，同时保持其优异的热稳定性。当与二酐发生反应时，该化合物能够生成具有出色机械强度、耐化学腐蚀性和介电性能的聚酰亚胺材料。此类材料被广泛应用于电子产品、航空航天部件以及先进涂层领域。

除聚合物应用外，该化合物还可作为构建基元，用于制备功能材料及有机电子元件。其三联苯核心所具备的扩展共轭体系，有助于实现高效的电荷传输及优异的光学特性；而其所含的氨基官能团，则使其能够进一步衍生转化为染料、配体或超分子组装体。此外，化合物中的三氟甲基取代基可通过调节电子分布及分子间相互作用，进而影响其光物理行为。

除材料科学领域外，该化合物在有机合成中亦具有重要应用价值，常作为一种刚性且多功能的中间体使用。其所含的氨基官能团可参与酰化、烷基化或缩合反应，从而为制备种类繁多的衍生物提供了可能。同时，三氟甲基所产生的空间效应与电子效应，使其成为设计具有可控反应活性及稳定性的分子时不可或缺的宝贵组分。

综上所述，2,2''-双(三氟甲基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4,4''-二胺是一种结构复杂的芳香族二胺；它巧妙地融合了刚性的三联苯骨架、具有吸电子效应的三氟甲基取代基以及高活性的氨基官能团。凭借其在稳定性、反应活性及结构特征方面所呈现出的独特组合，该化合物已成为聚合物化学、材料科学及先进有机合成领域中一种至关重要的中间体。

参考文献

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