叔丁基二甲基氯硅烷
[CAS# 18162-48-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 叔丁基二甲基氯硅烷
• 英文名: tert-Butyldimethylsilyl chloride
• 别名: TBSCl; tert-Butylchlorodimethylsilane; t-Butyldimethylsilyl chloride; t-Butyldimethylchlorosilane; TBDMCS; t-Butyl Dimethyl Chlorsilane
• 分子式: C₆H₁₅ClSi
• 分子量: 150.72
• CAS 登录号: 18162-48-6
• EC 号码: 242-042-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.81 g/mL (实验值)
• 熔点: 86-89 °C (实验值)
• 折射率: 1.411, 计算值^*, 1.46 (实验值)
• 沸点: 125.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 125 °C (实验值)
• 闪点: 22.8±0.0 °C, 计算值^*, 22 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H228-H314-H318-H335-H411
• 防护标签: P210-P240-P241-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

发现和应用

叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 是一种广泛使用的有机化学试剂，因其在复杂分子合成中保护羟基和胺基的能力而闻名。其化学结构由一个与叔丁基键合的硅原子和两个甲基组成，硅上连接有一个氯原子。该化合物的分子式为 C6H15ClSi，通常用作硅烷化剂，将叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 引入分子中。该保护基在各种条件下都具有高度稳定性，使其成为多步合成路线的理想选择。

叔丁基二甲基氯硅烷的发现和应用可以追溯到有机合成中对选择性保护的日益增长的需求。硅基作为保护基的使用最早是在 20 世纪中叶探索的，叔丁基二甲基氯硅烷的出现为化学家提供了一种比其他硅烷化剂更稳定、更有效的替代品。该化合物于 20 世纪 80 年代初首次合成并引入科学界，迅速成为合成有机化学中的重要成分。

叔丁基二甲基氯硅烷主要用于在需要选择性保护的反应中保护醇、酚和胺。形成的硅基对多种试剂相对惰性，允许执行各种合成步骤而不会干扰受保护的功能基团。TBDMS 基团可以在弱酸性条件下轻松去除，非常适合用于需要选择性脱保护的多步合成。

除了用作保护基外，叔丁基二甲基氯硅烷还可用于其他有机化学领域。它经常用于制备亲核试剂和合成复杂的天然产物。该化合物也在材料科学中得到探索，其特性可用于改性表面并创造具有定制化学反应性的新材料。

总之，叔丁基二甲基氯硅烷是一种多功能的有机合成试剂，广泛用于多步合成途径中功能基团的保护。其稳定性、易用性和选择性脱保护使其成为各种领域中复杂分子合成的宝贵工具。

参考文献

2025. Design, Synthesis, and Cellular Imaging Application of a Fluorescent Probe Based on Fluoride Ion-Induced Cyclization of Phenothiazine Derivatives. Journal of Fluorescence.
DOI: 10.1007/s10895-023-03526-3

1979. Use of t-butyldimethylchlorosilane/imidazole reagent for identification of molecular species of phospholipids by gas-liquid chromatography mass spectrometry. Biological Mass Spectrometry.
DOI: 10.1002/bms.1200060906

1975. Subnanogram detection oft-butyldimethylsilyl fatty acid esters by mass fragmentography. Lipids.
DOI: 10.1007/bf02532766