叔丁基二氯化膦
[CAS# 25979-07-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 叔丁基二氯化膦
• 英文名: tert-Butyldichlorophosphine
• 分子式: C₄H₉Cl₂P
• 分子量: 158.99
• CAS 登录号: 25979-07-1
• EC 号码: 247-386-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.766 g/mL
• 熔点: 44-49 °C
• 沸点: 142-150 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

叔丁基二氯膦是有机磷化学领域中一种重要的化合物，因其在有机合成中作为试剂的用途而闻名。这种化合物的特征是存在一个叔丁基和一个与磷原子相连的两个氯，在各种化学转化和应用中起着重要作用。

叔丁基二氯膦的发现可以追溯到有机磷化合物的早期研究，当时研究人员试图开发新的试剂来增强合成方法。它的引入是由于需要一种可用于一系列化学反应的多功能膦衍生物。叔丁基是专门为其空间效应而选择的，这可以影响化合物在不同化学环境中的反应性和选择性。

叔丁基二氯膦的合成涉及叔丁基膦的氯化。通常，该过程从制备叔丁基膦开始，然后将其与氯化剂（例如亚硫酰氯或三氯化磷）反应。反应条件经过严格控制，以确保将氯原子选择性地引入磷中心。所得叔丁基二氯膦通过蒸馏或色谱法等方法纯化，以获得高纯度试剂。

叔丁基二氯膦的主要应用之一是作为各种化学反应中的膦配体。该化合物用于制备过渡金属配合物的含膦配体，可用于催化过程。叔丁基提供显着的空间位阻，可提高催化剂在交叉偶联、氢化和氧化等反应中的选择性和效率。

除了作为配体前体的作用外，叔丁基二氯膦还用于合成其他有机磷化合物。它可以在需要引入含磷基团的反应中充当磷酸化剂。例如，叔丁基二氯膦可用于将醇和胺转化为相应的磷酸盐和氨基磷酸酯。这种应用在需要精确修改功能基团的药物和农用化学品的开发中特别有用。

该化合物还可用于制备在各种化学和工业应用中很重要的膦氧化物和其他衍生物。选择性引入和操纵含磷基团的能力使叔丁基二氯膦成为研究和实际应用中的宝贵工具。

使用叔丁基二氯膦的优势包括其反应性和通过叔丁基控制空间效应的能力。这种反应性允许高效合成膦基配体和其他衍生物。然而，与该化合物相关的挑战包括需要小心处理氯化剂，以及在某些条件下水解的可能性。

未来涉及叔丁基二氯膦的研究可能集中在探索合成化学中的新应用和优化其在催化过程中的使用。研究人员还可以研究开发具有增强性能的新衍生物以用于特定应用。

参考文献

2009. P-Alkylation of Dihalophosphines. Science of Synthesis.
URL: SD-042-00205

2009. From Alkyldihalophosphines and Organometallic Alkali Metal Compounds or Grignard Reagents. Science of Synthesis.
URL: SD-042-00087

2009. Reduction of Halophosphines with Lithium Aluminum Hydride or Other Metal Hydrides. Science of Synthesis.
URL: SD-042-00093