4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯
[CAS# 18599-22-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烯烃（环状与无环状）
• 产品名称: 4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯
• 英文名: 4-Bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene
• 别名: 4-Bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-butene
• 分子式: C₄H₃BrF₄
• 分子量: 206.96
• CAS 登录号: 18599-22-9
• EC 号码: 242-440-8
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(C(F)(F)Br)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.659
• 沸点: 81 °C
• 折射率: 1.3773
• 闪点: -2 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H315-H319-H335-H336-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

发现和应用

4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯是一种有机氟化合物，其特征是丁烯主链上有四个氟原子和一个溴原子。这种化合物以其双重反应性而著称，结合了氟原子的高电负性和稳定性以及溴的反应性。氟原子在该结构中的存在有助于提高分子的稳定性和抗化学降解性，而溴允许进行选择性反应，特别是在取代和加成过程中。

4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯的发现可以追溯到有机氟化学的进步，研究人员试图设计具有特定反应模式的分子，这些分子可用于合成化学和材料应用。众所周知，将氟原子引入烃链会极大地影响物理和化学性质，例如降低极化率、增加疏脂性和提高热稳定性。这些特性使得氟化化合物（例如这种化合物）成为各个领域中极具吸引力的中间体。

4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯的主要应用之一是合成氟化聚合物和其他需要高耐化学性的材料。它的结构使其成为生产氟聚合物的有用单体或中间体，氟聚合物用于涂料、不粘表面和需要耐热、耐化学品和耐降解的专用工业材料。氟和溴的存在也使这种化合物具有进一步衍生化的价值，特别是在药物和农用化学品合成中，其中氟化基团可增强活性分子的生物活性。

除了材料科学外，4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯还用于有机合成。溴原子作为亲核取代反应的反应位点，能够将不同的官能团引入氟化碳链中。这种多功能性使其成为生产更复杂的氟化有机化合物的重要组成部分，这些化合物可用于药物化学，尤其是开发受益于氟原子赋予的稳定性和代谢特性的药物。

氟的独特性质与溴的反应性相结合，使 4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯成为不断扩展的氟化学领域中必不可少的成分，持续的研究和工业应用推动了其持续的重要性。

参考文献

2021. Diversity-Oriented Synthesis of Highly Functionalized Alicycles across Dipolar Cycloaddition/Metathesis Reaction. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0040-1706041

2020. Synthesis and Application of Tetrafluoroethylene (CF2CF2)-Containing Acetylene Derivatives. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1691744

2010. Novel Introduction of a Tetrafluoroethylene (-CF2CF2-) Unit into Organic Molecules. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0030-1258330