劳森试剂
[CAS# 19172-47-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硫化合物
• 产品名称: 劳森试剂
• 英文名: Lawesson's Reagent
• 别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide
• 分子式: C₁₄H₁₄O₂P₂S₄
• 分子量: 404.47
• CAS 登录号: 19172-47-5
• EC 号码: 242-855-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)P2(=S)SP(=S)(S2)C3=CC=C(C=C3)OC

物理化学性质

• 熔点: 228-231 °C
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H261-H302-H312-H332
• 防护标签: P231+P232-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P370+P378-P402+P404-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	3	H261
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

劳森试剂是一种著名的硫化剂，广泛用于有机合成，将羰基化合物转化为其硫代类似物。劳森试剂的化学式为 [(CH₃C₆H₄)₂P₂S₄]，由瑞典化学家 Sven-Olov Lawesson 于 1956 年在探索磷硫化学时发现。劳森寻求一种合成硫酯和其他含硫化合物的有效方法，从而鉴定出该试剂。其结构由一个磷硫核心和两个对甲基苯基组成。两个磷原子通过硫原子连接形成 P₂S₄ 环，两个芳香环与磷相连，增强稳定性。它是黄色结晶固体，可溶于二氯甲烷和甲苯等有机溶剂。

劳森试剂主要用于将羰基化合物（例如酮和醛）转化为相应的硫代羰基衍生物，例如硫酮和硫酯。这种转化对于含硫杂环和生物活性分子的合成至关重要。它还可有效将酰胺转化为硫代酰胺，硫代酰胺是药物和天然产物合成中有价值的中间体。

劳森试剂通过将硫分别插入碳氮键和碳碳键来促进噻唑和噻吩的合成。这些杂环是药物化学和材料科学中的重要支架。它也用于构建噻喃和噻咯烷环，它们是各种天然产物和合成药物的成分。

在药物化学中，劳森试剂用于合成药物的硫类似物。这种修饰可以增强母体化合物的生物活性、稳定性和药代动力学特性。它用于制造硫肽和其他含硫肽类似物，作为蛋白酶抑制剂。这些化合物对于开发与蛋白酶活性有关疾病的治疗方法至关重要。

劳森试剂有助于合成具有独特电性能的含硫聚合物。这些聚合物用于电子设备、传感器和电池。该试剂用于生产硫代和双硫代染料，由于其稳定性和颜色特性，它们在纺织和光子工业中具有应用。

劳森试剂用于在有机合成中引入硫酯和其他保护基团。这些基团可以在后续步骤中被选择性地去除或转化，从而实现受控的化学反应。它使酮、酰胺和酯等功能基团相互转化为它们的硫代类似物，为化学家提供了修改分子结构的工具。

参考文献

2021. Lawesson’s Reagent. Name Reactions, 83.
DOI: 10.1007/978-3-030-50865-4_83

2021. Thionation of Aminophthalimide Hindered Carbonyl Groups and Application to the Synthesis of 3,6’-Dithionated Pomalidomides. Synlett, 32(8).
DOI: 10.1055/s-0040-1720460

2021. S-Heterocycle Synthesis. Lawesson’s Reagent in Heterocycle Synthesis, 6.
DOI: 10.1007/978-981-16-4655-3_6