二苯甲酸丙二醇酯
[CAS 19224-26-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 二苯甲酸丙二醇酯
• 英文名: Propylene glycol dibenzoate
• 别名: 2-benzoyloxypropyl benzoate
• 分子式: C17H16O4
• 分子量: 284.31
• CAS 登录号: 19224-26-1
• EC 号码: 242-894-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(COC(=O)C1=CC=CC=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -3 °C (实验值)
• 沸点: 385.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 423.4 °C (实验值)
• 闪点: 206.7±22.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.56 (计算值)^*, 1.542 - 1.547 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

二苯甲酸丙二醇酯（Propylene glycol dibenzoate）是一种芳香族二酯，由丙二醇与两当量的苯甲酸经酯化反应生成。它属于苯甲酸酯类化合物，广泛应用于工业配方中，作为聚合物、涂料、粘合剂及相关材料体系的增塑剂、溶剂和功能助剂。

该化合物以丙二醇为基础骨架；丙二醇是一种三碳二元醇，根据异构体形式的不同，其两个羟基位于相邻或相近的碳原子上。在二苯甲酸丙二醇酯中，两个羟基均与苯甲酸形成了酯键，从而构成了一个由短链脂肪族骨架连接两个苯甲酸酯基团的分子。这种结构兼具芳香环的刚性与脂肪族链段的柔性，是其发挥功能特性的关键所在。

苯甲酸作为分子中的芳香族组分，是最简单的芳香族羧酸之一，在化学合成领域已有数百年的应用历史。其羧基易于参与酯化反应，在酸催化或脱水条件下与醇类形成稳定的酯键。生成的苯甲酸酯既保留了苯环的疏水特性，又因所用醇类的不同而呈现出结构的多样性。

在二苯甲酸丙二醇酯中，丙二醇骨架赋予了分子柔性和构象灵活性，而两个苯甲酸酯基团则贡献了疏水性和芳香环相互作用的能力。这种结构组合使得该分子具有较低的挥发性，并能与多种有机聚合物体系良好相容。其酯基具有足够的极性，可与聚合物基体相互作用；而芳香环结构则增强了其与疏水性树脂的混溶性。

该化合物主要作为增塑剂使用。增塑剂是添加到聚合物材料中的助剂，旨在增加柔韧性、降低脆性并改善加工性能。它们通过嵌入聚合物链之间发挥作用，从而减弱分子间作用力并提高分子链的活动性。二苯甲酸丙二醇酯在聚氯乙烯（PVC）及其他需要平衡相容性的极性聚合物体系中表现尤为出色。

与分子量较小、挥发性较高的增塑剂相比，二苯甲酸丙二醇酯具有低挥发性和相对较高的分子量。这些特性减少了随时间推移而发生的迁移和挥发，有助于提升配方材料的长期性能。此外，通过与其他苯甲酸酯或增塑剂复配，还可以调节其粘度和极性，以满足特定的应用需求。

从化学稳定性角度来看，二苯甲酸丙二醇酯中的酯键在中性条件下通常保持稳定。然而，像大多数酯类一样，它们在强酸或强碱环境下会发生水解，重新生成苯甲酸和丙二醇。在正常的储存和使用条件下，水解程度有限，这使其具备了工业应用价值。

该化合物的物理性质受其双芳香环结构和短链二醇骨架的影响。苯甲酸酯基团增加了分子量和疏水相互作用，而丙二醇链段则抑制了结晶，使其在较宽的温度范围内保持液态。这种特性平衡赋予了其在工业配方中良好的加工操作性能。

除了作为增塑剂外，二苯甲酸丙二醇酯还有其他用途。它可用作树脂、染料及其他有机化合物的溶剂，有时也被加入涂料和粘合剂体系中，以调节粘度和干燥特性。由于它与多种有机材料具有良好的相容性，因此成为一种用途广泛的配方组分。

总而言之，二苯甲酸丙二醇酯是一种由苯甲酸和丙二醇衍生的双官能团芳香族酯。它的重要性在于其作为低挥发性增塑剂和溶剂的作用；其结构特征实现了良好的平衡，从而在聚合物及工业化学品应用中提供了优异的相容性、稳定性和性能增强效果。

参考文献

2016. Sunscreen Formulation: Optimising Aesthetic Elements for Twenty-First-Century Consumers. Principles and Practice of Photoprotection.
DOI: 10.1007/978-3-319-29382-0_16