氢碘化胍
[CAS# 19227-70-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胍盐
• 产品名称: 氢碘化胍
• 英文名: Guanidine Hydroiodide
• 分子式: CH₆IN₃
• 分子量: 186.98
• CAS 登录号: 19227-70-4
• EC 号码: 606-268-0
• 分子行输入简码SMILES: C(=N)(N)N.I

物理化学性质

• 熔点: 194-199 °C (实验值)
• 沸点: 189.7 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 68.6 °C (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

氢碘酸胍是胍的氢碘酸盐。胍是一种强碱性有机化合物，由一个中心碳原子与三个氨基连接而成。胍本身最早于19世纪作为蛋白质和氨基酸代谢的产物被发现，后来因其在有机和生物体系中作为强碱和氮供体的作用而广受认可。氢碘酸胍的开发是为了改进操作，并提供适用于实验室和工业用途的稳定结晶衍生物。

氢碘酸胍的制备通常涉及用氢碘酸中和胍，从而得到一种吸湿性但稳定的结晶物质。与高反应性且易分解的游离碱形式的胍相比，氢碘酸胍具有更高的储存稳定性和可控的反应性。这使得它更易于在需要精确控制反应条件的合成化学中使用。

在化学应用中，氢碘酸胍是一种用途广泛的试剂和前体。其强碱性和亲核性使其可用于促进缩合和取代反应，尤其是在杂环化合物和含氮骨架的合成中。胍盐广泛应用于药物化学，其氢碘化物变体可用于碘离子化学反应，同时保留胍阳离子作为活性中间体。

胍衍生物，包括氢碘化胍，也已用于功能材料的制备。胍盐可作为离子组分参与有机-无机杂化材料的形成，尤其是在利用氢键和离子相互作用来调节结构和稳定性的情况下。在这些体系中，碘反离子的存在可能进一步影响结晶行为和电子性质。

除了合成化学之外，胍及其盐由于其结构与天然代谢物相似，还具有重要的生物化学意义。胍基团出现在精氨酸的侧链上，是蛋白质生物化学的核心。虽然氢碘酸胍本身并非天然化合物，但其化学反应性为研究水相和固态体系中的胍盐相互作用和离子配对提供了一个实用模型。

总而言之，氢碘酸胍是一种稳定的胍盐形式，在储存、处理和反应性方面具有实用优势。它的发现源于人们致力于生产易于控制的晶体胍盐，其应用范围广泛，从合成化学、杂环形成到在先进材料中的潜在应用。通过将胍稳定为易于获取的形式，氢碘酸胍促进了多个化学领域的基础研究和应用开发。

参考文献

2025. Operando spin observation elucidating performance-improvement mechanisms during operation of Ruddlesden–Popper Sn-based perovskite solar cells. npj Flexible Electronics.
DOI: 10.1038/s41528-024-00376-2

2024. Switchable interfacial reaction enables bright and stable deep-red perovskite light-emitting diodes. Nature Photonics.
DOI: 10.1038/s41566-023-01369-9

2013. A solution-phase parallel synthesis of alkylated guanidines from thioisocyanates and amines. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-013-9444-z