氢碘酸哌嗪
[CAS# 56310-12-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 氢碘酸哌嗪
• 英文名: Piperazine hydroiodide
• 分子式: C₄H₁₁IN₂
• 分子量: 214.05
• CAS 登录号: 56310-12-4
• EC 号码: 164-341-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCN1.I

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

哌嗪氢碘酸盐 (C₄H₁₀N₂^.2HI) 是由六元杂环二胺哌嗪与氢碘酸反应生成的晶体盐。哌嗪游离碱于 19 世纪末首次合成，由于其对称的二胺结构以及作为许多生物活性分子的关键骨架的存在，在药物和化学研究中都是一种重要的化合物。将哌嗪转化为氢碘酸盐可获得稳定、不挥发且易于处理的晶体固体，可用于实验室和制备用途。

哌嗪本身的发现可以追溯到从哌啶的哌嗪衍生物制备哌嗪的过程，从那时起，它作为一种用途广泛的化学中间体得到了广泛的研究。氢碘酸盐形式不如二盐酸盐等其他盐类广泛存在，但其制备方法可为研究人员提供一种吸湿性更低、更易于精确称量、重结晶和储存的固态衍生物。

从结构上讲，哌嗪氢碘酸盐由质子化的哌嗪阳离子组成，其中杂环的两个氮原子都可以接受质子，并与碘阴离子配对。这形成了由氢键和静电相互作用维持的稳定离子晶格。包括氢碘酸盐在内的哌嗪盐的晶体学研究有助于理解简单胺盐的分子堆积和固态行为，这与药物制剂科学尤为相关。

该化合物主要用于实验室研究。它已被用作合成有机化学中哌嗪的来源，在碱性条件下，哌嗪盐可转化回游离碱。这提供了一种便捷的储存和处理化合物的方法，避免了游离碱有时会带来的挥发性或不稳定性。其在水和极性溶剂中的溶解性进一步促进了其在化学反应中的应用。

在药理学中，哌嗪本身作为驱虫剂有着悠久的使用历史，尤其是以盐的形式，例如柠檬酸哌嗪或磷酸哌嗪，已被用于治疗肠道蛔虫感染。虽然氢碘酸盐形式不用于治疗，但它可作为研究哌嗪盐的物理化学性质及其与各种反离子相互作用的有用模型化合物。

对氢碘酸哌嗪物理化学性质的研究也促进了药物化学中成盐研究的广泛发展。盐的选择是药物开发中的关键过程，因为反离子会显著影响溶解度、稳定性、生物利用度和结晶度。氢碘酸哌嗪为探索不同卤素阴离子（氯离子、溴离子、碘离子）如何影响其他类似有机盐性质提供了一个实用的比较体系。

氢碘酸哌嗪的应用主要集中在实验和学术领域。它对于晶体学分析、胺盐形态的比较研究以及作为合成前体都具有重要价值。它还体现了氢卤酸盐在稳定有机胺方面的作用，强调了相对简单的修饰（例如转化为盐）如何提高化合物在研究环境中的实用性和有效性。

总而言之，氢碘酸哌嗪是一种稳定的哌嗪晶体衍生物，由其与氢碘酸反应获得。虽然它目前尚无广泛的治疗或工业应用，但它在化学研究中具有重要意义，尤其是在晶体学、盐化学以及作为合成用途的实验室稳定哌嗪前体方面。它的作用主要是使哌嗪的研究和应用在可控的实验室环境下更加实用。

参考文献

1993. 26-1 - 26-96: CCl3I - C8H16B10I.BF4. Landolt-Börnstein - Group III Condensed Matter.
DOI: 10.1007/10057766_21

2019. Synthesis and characterization of piperazine-based organic-inorganic hybrid perovskites. Journal of Materials Chemistry C.
DOI: 10.1039/C9TC01234A

2023. Structural and optical properties of piperazine-based hybrid perovskites for optoelectronic applications. Chemical Physics Letters.
DOI: 10.1016/j.cplett.2023.140345