三乙二醇二对甲苯磺酸酯
[CAS# 19249-03-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 三乙二醇二对甲苯磺酸酯
• 英文名: Triethylene glycol di(p-toluenesulfonate)
• 别名: 2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 分子式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.55
• CAS 登录号: 19249-03-7
• EC 号码: 628-844-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCCOCCOCCOS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)C

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 78 - 82 $degree$C (实验值)
• 沸点: 608.4$+/-$55.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 321.7$+/-$31.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335

发现和应用

三甘醇二(对甲苯磺酸酯)是一种有机化合物，属于磺酸和聚醚醇衍生的二酯类化合物。它由三甘醇（一种含有三个环氧乙烷单元的线性聚醚）与对甲苯磺酰氯（甲苯磺酰氯）酯化生成相应的二对甲苯磺酸酯。这类化合物由于甲苯磺酸酯基团具有优异的离去能力，能够促进亲核取代反应，因此常被用作有机合成中的活性中间体。 三甘醇二(对甲苯磺酸酯)的制备方法是在碱（例如吡啶或三乙胺）存在下，使三甘醇与两当量的甲苯磺酰氯反应，以中和生成的盐酸副产物。所得化合物在乙二醇链末端羟基位置含有两个甲苯磺酸酯基团，这两个基团对亲核试剂具有很高的反应活性，可高效转化为醚、硫醚或其他功能化衍生物。线性三乙二醇主链赋予其柔韧性和亲水性，使其适用于多步合成路线中的连接基团或聚合物和生物偶联化学中的间隔基团。 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯)已广泛用于合成低聚醚衍生物、聚乙二醇 (PEG) 类似物和大环化合物。在亲核取代反应中，甲苯磺酸酯基团可被卤化物、叠氮化物、硫醇或胺取代，生成多种功能化产物。这种反应活性在小分子合成和聚合物化学中均有应用，其中乙二醇链提供溶解性和柔韧性，而甲苯磺酸酯基团则作为进一步功能化的反应位点。 在药物化学中，三乙二醇二(对甲苯磺酸酯)可用作制备前药、聚乙二醇化缀合物以及其他需要亲水连接基团的化合物的中间体。二甲苯磺酸酯可与亲核药物分子或肽反应形成稳定的醚键，从而改善药物的溶解度、药代动力学和生物利用度。乙二醇链末端位置的选择性功能化能力使得不对称取代衍生物的可控合成成为可能，这在靶向药物递送或生物偶联中具有重要意义。 除了在合成化学和药物化学中的应用外，该化合物在材料科学领域也有应用。乙二醇骨架赋予其柔韧性，而甲苯磺酸酯基团则使其能够被引入聚合物网络、交联材料和表面功能化聚合物中。这些修饰可以增强聚合物的性能，包括溶解度、热稳定性和聚合后功能化的反应活性。 总而言之，三甘醇二(对甲苯磺酸酯)是一种用途广泛的有机化学活性二酯中间体。其柔性的三甘醇骨架和高反应活性的甲苯磺酸酯基团使其可用于亲核取代反应、聚合物功能化、生物偶联和前药合成。该化合物展示了磺酸酯作为离去基团的实用性以及聚醚连接基在现代合成方法中的重要性。

参考文献

2023. Ion valence-gated photochromism of an aza-crowned diarylethene. Photochemical & Photobiological Sciences.
DOI: 10.1007/s43630-023-00508-z

2021. Synthesis and properties of heterocycle-containing podands. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-021-03009-y