3,3'-二吲哚甲烷
[CAS# 1968-05-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 内分泌及激素 >> 雄激素受体激动剂
• 产品名称: 3,3'-二吲哚甲烷
• 英文名: 3,3'-Diindolylmethane
• 别名: 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole
• 分子式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.31
• CAS 登录号: 1968-05-4
• EC 号码: 606-355-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC3=CNC4=CC=CC=C43

物理化学性质

• 溶解度: 50 mM (DMSO 25 °C)
• 熔点: 167 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,3'-二吲哚甲烷 (DIM) 是一种从吲哚-3-甲醇消化过程中衍生的生物活性化合物，存在于十字花科蔬菜中，如西兰花和抱子甘蓝。DIM 的化学式为 C₁₆H₁₁N₃，因其潜在的健康益处以及在医学和营养学中的各种应用而受到关注。

DIM 于 20 世纪 90 年代初在对十字花科蔬菜健康益处的研究中首次被发现。研究人员对这些蔬菜中的生物活性化合物及其对人体健康的影响很感兴趣。DIM 是吲哚-3-甲醇 (I3C) 的重要代谢物，在胃的酸性环境中转化为 DIM。DIM 生物活性的发现引发了对其潜在治疗特性和应用的进一步研究。

DIM 可在实验室中通过吲哚-3-甲醇的缩合反应合成。合成通常涉及吲哚-3-甲醇的制备，可以源自十字花科蔬菜或合成。然后吲哚-3-甲醇在酸性条件下缩合形成 DIM。此方法可确保生产出适用于研究和治疗应用的纯 DIM。

DIM 因其潜在的健康益处而受到广泛研究，尤其是其在癌症预防和治疗中的作用。人们认为它具有抗癌特性，可以影响雌激素代谢并降低乳腺癌、前列腺癌和卵巢癌等激素相关癌症的风险。 DIM 可作为雌激素代谢的调节剂，促进活性较低的雌激素代谢物的形成，从而降低癌症风险。

DIM 因其平衡激素水平（尤其是雌激素）的潜力而闻名。通过影响雌激素代谢，DIM 可以缓解与激素失衡相关的症状，例如更年期或月经期间出现的症状。它有时被用作膳食补充剂，以支持激素健康并控制与雌激素优势相关的症状。

DIM 在减少炎症方面表现出前景，炎症是许多慢性疾病的关键因素。其抗炎作用归因于其调节免疫反应和减少氧化应激的能力。这使得 DIM 成为支持整体健康和控制炎症状况的潜在候选药物。

在皮肤病学中，人们正在探索 DIM 在治疗痤疮和牛皮癣等皮肤病方面的潜在益处。其抗炎和抗雄激素特性可能有助于减少痤疮病变并通过调节皮脂分泌和减少炎症来改善皮肤健康。

DIM 通常作为膳食补充剂出售，具有潜在的健康效益（包括激素平衡、癌症预防和整体健康）。它被纳入补充剂是基于其生物活性和研究结果，表明其有益健康。

参考文献

2024. Gene-Nutrient Interaction and Cancer Prevention. *Handbook of Oncobiology: From Basic to Clinical Sciences*.
DOI: 10.1007/978-981-99-6263-1_30

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DOI: 10.1007/s11696-024-03349-x

2024. Indole-3-carbinol and its main derivative 3,3′-diindolylmethane: Regulatory roles and therapeutic potential in liver diseases. *Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie*.
DOI: 10.1016/j.biopha.2024.117525