4-二甲胺基丁醛缩二甲醇
[CAS# 19718-92-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 4-二甲胺基丁醛缩二甲醇
• 英文名: 4-(N,N-Dimethylamino)butanal dimethyl acetal
• 别名: N,N-Dimethyl-4-aminobutanal dimethyl acetal
• 分子式: C₈H₁₉NO₂
• 分子量: 161.24
• CAS 登录号: 19718-92-4
• EC 号码: 606-363-7
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCCC(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.892
• 沸点: 163.9 °C
• 闪点: 25.4 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-(N,N-二甲基氨基)丁醛二甲基缩醛，通常缩写为 DMABDA，是在研究缩醛保护胺在有机合成和药物化学中的应用时发现的。该化合物的合成是为了通过缩醛化来稳定反应性 4-(N,N-二甲基氨基)丁醛，缩醛化是一种常用技术，用于通过将醛转化为反应性较低的缩醛来保护醛。研究人员在酸性催化剂的存在下，将 4-(N,N-二甲基氨基)丁醛与甲醇反应，形成二甲基缩醛作为受保护的中间体，从而合成了 DMABDA。这一发现突出了缩醛保护的氨基醛在各种化学转化中的应用，为进一步衍生化和应用提供了稳定的中间体。

DMABDA 是一种多功能的有机合成中间体，特别是在复杂分子的形成中。它在温和条件下的稳定性使其能够进行各种转化，例如还原胺化或亲核加成，以形成胺、亚胺和其他衍生物。这使得它在研究和工业环境中合成复杂的有机化合物很有价值。在多步合成中，DMABDA 充当 4-(N,N-二甲氨基)丁醛的受保护形式。缩醛基团可以在酸性条件下选择性去除，在后续反应需要时显示醛基功能。这种保护策略有助于选择性操纵复杂合成途径中的反应位点，提高产量并简化纯化。

DMABDA 用于药物开发，是合成生物活性分子的构建块。它形成稳定中间体的能力使其可用于设计和合成各种疾病的小分子药物。研究人员将 DMABDA 整合到分子支架中，以探索结构-活性关系并优化候选药物的功效和安全性。 DMABDA 中的缩醛部分可用于设计前药，即在体内转化为活性药物的非活性化合物。缩醛基团可以掩盖药物的活性位点，提高其稳定性、溶解度或生物利用度。一旦给药，体内的酶促或化学过程可以裂解缩醛，在目标位点释放活性药物，增强治疗效果。

DMABDA 用于合成具有特定性能的聚合物和树脂。其反应性使其并入聚合物主链或侧链中，引入独特的机械、热或化学性能。这些聚合物可用于涂料、粘合剂和复合材料，提供高性能和耐用性。作为功能性单体，DMABDA 可用于创建具有反应位点的聚合物，从而实现聚合后改性。这种方法可以对聚合物的亲水性、生物相容性或刺激响应性等特性进行微调，使其适用于生物医学设备、传感器和智能材料。

DMABDA 可用于合成农用化学品，特别是作为制造新型农药和除草剂的前体。其化学多功能性使其能够结合针对特定害虫途径的功能基团，开发出选择性和有效的作物保护剂。该化合物的结构特征可用于设计调节作物生理过程的植物生长调节剂。这些调节剂可以影响种子发芽、根系发育和抗逆性，提高农业生产力和抵御环境挑战的能力。

DMABDA 用于开发研究生物系统和化学反应的化学探针。它能够形成稳定且有反应性的中间体，可用于研究生物系统中的酶活性、蛋白质相互作用或代谢途径的探针。研究人员使用 DMABDA 作为模型化合物探索新的合成方法，以开发创新的反应和技术。研究重点是优化反应条件、发现新的催化体系、探索缩醛在不同条件下的反应性，从而促进合成有机化学的发展。

参考文献

2003. Rizatriptan benzoate. Pharmaceutical Substances. https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-18-0042

2003. Sumatriptan. Pharmaceutical Substances. https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-19-0112