1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
[CAS# 7084-11-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
• 英文名: 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride
• 别名: N-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride; N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride
• 分子式: C₈H₁₇N₃.HCl
• 分子量: 191.70
• CAS 登录号: 7084-11-9
• EC 号码: 230-383-1
• 分子行输入简码SMILES: CCN=C=NCCCN(C)C.Cl

物理化学性质

• 熔点: 110-115 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H311-H315-H317-H318-H319-H335-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-

发现和应用

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，俗称 EDC 盐酸盐，于 20 世纪 50 年代初由 Sheehan 和 Hess 首次合成并鉴定了其在肽合成中的用途。合成涉及 N,N'-二环己基碳二亚胺 (DCC) 与 N,N-二甲基氨基丙胺的反应，然后酸化以产生盐酸盐。这一发现标志着肽化学的重大进步，使肽键形成更加高效和有选择性。

EDC 盐酸盐是一种水溶性结晶化合物，化学式为 C8H17N3^.HCl。它由连接到三碳链的碳二酰亚胺官能团 (-N=C=N-) 组成，其中一个碳被乙基化，另一个碳被二甲氨基丙基取代。这种结构使其在温和的水条件下具有水溶性和反应性，适合用于生化应用。

EDC 盐酸盐主要用于肽合成，将氨基酸或肽的羧基 (-COOH) 与一级胺 (-NH2) 偶联。该偶联反应形成稳定的酰胺键 (-CONH-)，不会发生外消旋化，这对于在药物研究和生物技术中合成肽、蛋白质和结合物至关重要。

在生物化学和生物医学研究中，EDC 盐酸盐可作为交联剂共价连接蛋白质、核酸和合成聚合物中的羧基和氨基。这种交联可增强结构稳定性、改变表面特性并促进生物材料在组织工程和药物输送系统中的应用。

该化合物将生物分子（如酶和抗体）固定在固体支持物或表面上，用于生物分析测定、生物传感器和诊断设备。这种固定化策略可提高生物分子的稳定性、增强检测灵敏度并实现临床诊断和生物制药行业的快速生物测定开发。

正在进行的研究探索了 EDC 盐酸盐在以下方面的高级应用：开发具有增强药代动力学特征和靶向输送能力的生物共轭物和前药；设计用于再生疗法和外科植入物的生物材料支架和组织工程结构；利用 EDC 介导的结合实现纳米颗粒功能化，提高纳米医学中的药物负载效率和治疗效果。

EDC 盐酸盐由于其刺激性和潜在的致敏作用，在受控的实验室条件下进行处理。监管指南管理其制造、储存和处置，以确保职业安全、环境保护和遵守全球化学品法规。

参考文献

2017. Construction and biocompatibility of a thin type I/II collagen composite scaffold. Cell and Tissue Banking, 18(4).
DOI: 10.1007/s10561-017-9653-2

2013. Exploring Advantages/Disadvantages and Improvements in Overcoming Gene Delivery Barriers of Amino Acid Modified Trimethylated Chitosan. Pharmaceutical Research, 32(4).
DOI: 10.1007/s11095-014-1597-7

2012. Formulation and In Vitro Characterization of Composite Biodegradable Magnetic Nanoparticles for Magnetically Guided Cell Delivery. Pharmaceutical Research, 29(6).
DOI: 10.1007/s11095-012-0675-y