2-甲基-3-硝基苯甲酸
[CAS# 1975-50-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 2-甲基-3-硝基苯甲酸
• 英文名: 2-Methyl-3-nitrobenzoic acid
• 别名: 3-Nitro-o-toluic acid
• 分子式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.15
• CAS 登录号: 1975-50-4
• EC 号码: 217-826-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 182-184 °C (实验值)
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 337.1±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 151.9±13.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-甲基-3-硝基苯甲酸是一种属于取代苯甲酸类的有机化合物。它由一个苯环和两个取代基组成：第二个位置上的甲基和第三个位置上的硝基。该化合物也被称为3-硝基-邻甲苯甲酸。

2-甲基-3-硝基苯甲酸的发现遵循了取代苯甲酸的历史发展。取代苯甲酸是一类化合物，由于其在有机化学中的广泛存在及其多样化的反应性，已被广泛研究。该化合物是众多取代芳香酸的例子之一，由于其广泛的反应性和应用范围，取代芳香酸长期以来一直受到工业和学术化学的关注。

2-甲基-3-硝基苯甲酸的合成通常通过2-甲基苯甲酸的硝化来实现，该过程涉及将硝基（-NO2）引入芳环。硝化反应通常使用浓硝酸和硫酸的混合物，这是将硝基引入芳香族化合物的标准方法。该合成途径可以以可控的方式制备化合物，并且此类反应广泛应用于各种硝化芳香族化合物的合成。

2-甲基-3-硝基苯甲酸已应用于多个化学领域，尤其是在合成更复杂的有机分子方面。其反应性以及同时存在羧基（-COOH）和硝基（-NO2）的特性使其成为合成其他化学品（包括染料、药物和农用化学品）的中间体。它还可用于制备其他取代苯甲酸或具有更复杂官能团的芳香族化合物。

该化合物在除草剂和其他农用化学品的合成中具有潜在的应用。许多硝基取代的芳香酸及其衍生物因其生物活性而闻名，这些活性物质可以影响各种农业和环境过程。此外，它还可以作为某些药物和化学研究中化合物的合成前体。

虽然2-甲基-3-硝基苯甲酸已被广泛探索其用途，但其主要意义仍然在于合成有机化学领域，它是合成更复杂分子的重要组成部分。硝基的存在使得进一步的化学修饰成为可能，从而促进了一系列化学产品的开发，并促进了芳香族化合物反应机理的研究。

总体而言，2-甲基-3-硝基苯甲酸是有机化学领域中一种成熟的化合物，因其在其他化学物质合成中作为中间体的作用以及在各种应用中的实用性而备受重视，尤其是在功能化芳香族化合物的合成中。

参考文献

1998. Synthesis of antineoplaston A10 analogs as potential antitumor agents. Archives of Pharmacal Research, 21(2).
DOI: 10.1007/bf02974021

2002. Determination of 2-methyl-3-nitrobenzoic acid through pretreatment with diazomethane by gas chromatography. Se pu = Chinese Journal of Chromatography, 20(5).
PMID: 16358702

2010. (Methanol-κO)(2-methyl-3-nitrobenzoato-κO)triphenyltin(IV). Acta Crystallographica Section E, 66(Pt 9).
DOI: 10.1107/s1600536810033623