N,N,N-三甲基-11-巯基十一烷基-1-铵溴化物
[CAS 197587-43-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: N,N,N-三甲基-11-巯基十一烷基-1-铵溴化物
• 英文名: N,N,N-Trimethyl-11-sulfanylundecan-1-aminium bromide
• 别名: trimethyl(11-sulfanylundecyl)azanium bromide
• 分子式: C₁₄H₃₂BrNS
• 分子量: 326.38
• CAS 登录号: 197587-43-2
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCS.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 113 - 118 $degree$C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P310-P332+P313-P362-P403+P233-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 3335

发现和应用

N,N,N-三甲基-11-硫基十一烷-1-铵溴化物是一种季铵化合物，其结构包含一个以三甲基铵基团和末端硫醇官能团封端的长链脂肪族骨架。该化合物以溴化物盐的形式存在，其中带正电荷的季铵中心与溴离子平衡。这类分子属于功能化表面活性剂和有机硫铵盐这一大类，它们因其界面性质、自组装性质和表面改性性质而受到广泛研究。

季铵盐的发展可以追溯到有机氮化学的早期研究，当时人们认识到氮原子上的永久正电荷是影响溶解度和表面活性的关键结构特征。随着20世纪表面活性剂化学的发展，研究人员开始设计具有特定疏水区和亲水区的长链铵化合物。为了开发能够进行进一步化学修饰或表面结合的多功能表面活性剂，引入硫醇等其他功能基团是后来的研究方向。

在N,N,N-三甲基-11-硫代十一烷-1-溴化铵中，分子结构由一条连接两个化学性质不同的功能基团的11碳脂肪链构成。一端是季铵基团，其中一个氮原子被三个甲基和烷基链完全取代，从而带永久正电荷。另一端是硫醇基团，其特征在于硫-氢键，并且以其对氧化和金属配位的高反应活性而闻名。

阳离子头基和末端硫醇官能团的存在赋予了该化合物两亲性。季铵基团由于其离子性质而具有强亲水性，而长烃链则赋予其疏水性。这种双重性使得该化合物能够与水性和非极性环境相互作用，这是表面活性剂分子的一个关键特征。

这类季铵化合物常用于表面化学和材料科学领域。它们的阳离子性质使其能够吸附在带负电荷的表面，例如二氧化硅、金属和某些聚合物材料。硫醇基团提供了一个额外的反应位点，可以通过众所周知的硫醇-金属相互作用与金属表面（特别是金、银和铜）形成强键。这种离子吸附和共价或配位键的结合使得这类分子在表面功能化研究中非常有用。

硫醇官能团在化学上也具有重要意义，因为它能够被氧化形成二硫化物或与亲电物质反应。在合成化学和材料应用中，硫醇封端的分子通常用作金属表面自组装单分子层（SAMs）的前体。虽然经典的SAM体系通常使用简单的烷基硫醇，但功能化的变体（例如铵封端的硫醇）可以引入带电或极性的表面性质。季铵基团赋予了阳离子表面活性剂常见的抗菌和表面活性。尽管具体的生物学应用取决于配方和环境，但季铵盐因其与微生物膜相互作用的能力（源于静电吸引和疏水插入）而受到广泛研究。然而，本文讨论的化合物主要应用于化学研究领域，而非作为标准化的商业消毒剂。

从物理化学角度来看，N,N,N-三甲基-11-巯基十一烷-1-铵溴化物预计具有强离子性、高极性和显著的表面活性。其长烃链在适当条件下有利于聚集行为（例如胶束形成），而带电荷的头部基团则确保了其在极性介质中的溶解性。巯基引入了额外的化学反应活性，使其区别于其他简单的季铵表面活性剂。

结合了硫醇和季铵盐官能团的化合物在功能界面设计中备受关注，例如传感器表面、修饰电极和生物活性涂层。它们能够同时进行静电相互作用和共价或配位键合，这拓展了它们在表面改性策略和材料功能化中的应用。

总而言之，N,N,N-三甲基-11-硫代十一烷-1-铵溴化物是一种多功能有机硫季铵盐，其特征在于具有长疏水链、永久带电荷的铵基团和反应性末端硫醇基团。其重要性在于可用作功能性表面活性剂和表面改性剂，应用于化学和材料研究，尤其是在界面化学领域。

参考文献

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DOI: 10.1007/978-981-96-6091-9_3

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