5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基 alpha-D-吡喃半乳糖苷
[CAS# 198402-60-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基 alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名: 5-Bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl alpha-D-galactopyranoside
• 别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 分子式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.63
• CAS 登录号: 198402-60-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=CC(=C1Br)Cl)NC=C2O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 673.9±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 361.3±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.732 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+312+332-H319-H335
• 防护标签: P280

发现和应用

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基α-D-吡喃半乳糖苷是吲哚的合成衍生物，其特征是吲哚环的5位和6位分别被溴原子和氯原子取代。该分子经糖基化修饰，α-D-吡喃半乳糖苷基团连接在吲哚结构的3位。这种糖苷键赋予化合物独特的生化特性，并提高其溶解度和与生物靶标的相互作用。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基α-D-吡喃半乳糖苷的合成通常包括吲哚核心的选择性卤化，然后进行酶促或化学糖基化。此类化合物通常在生化研究中制备，旨在研究碳水化合物-蛋白质相互作用或开发新型生化探针。

在实际应用中，类似该化合物的卤代吲哚苷可用作酶促分析的底物或抑制剂，尤其是在涉及糖苷酶或糖基转移酶的酶促分析中。其修饰的吲哚骨架因其特征性的吸光度或荧光特性而可用于光谱检测，从而有助于酶活性监测。

此外，卤代吲哚苷衍生物已被研究其抗菌、抗真菌和抗癌活性。已知卤原子的引入会影响亲脂性和膜通透性，从而可能增强生物活性。

在研究中，该化合物有助于理解糖基化在生物识别过程和酶特异性中的作用。其结构特征使其成为设计糖生物学中抑制剂或底物的宝贵工具。

尽管与经典吲哚衍生物相比，该特定化合物的详细药理学和毒理学特征尚不明确，但卤代吲哚苷类化合物因其多种生物活性而被认可，这促使人们对其进行持续研究。

总体而言，5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基α-D-吡喃半乳糖苷是一种特殊的化学实体，主要用于以酶相互作用和分子探针开发为重点的生化研究。

参考文献

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