5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯
[CAS# 209347-94-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯
• 英文名: 5-Bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl octanoate
• 别名: Octanoic acid 5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl ester; Magenta C 8
• 分子式: C₁₆H₁₉BrClNO₂
• 分子量: 372.68
• CAS 登录号: 209347-94-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC(=O)OC1=CNC2=CC(=C(C=C21)Br)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (5.6E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.397±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 482.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 245.7±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯是一种化学改性的吲哚衍生物，其特征是吲哚环的5位和6位分别被溴和氯取代，并在3位连接一个辛酸酯基。辛酸酯部分是一个八碳脂肪酸酯，它增强了分子的亲脂性，并改变了其与母体吲哚化合物相比的物理和化学性质。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯的合成通常包括在吲哚环上进行卤化反应，选择性地引入溴和氯原子，然后在3-羟基或3-羧基位点与辛酸或其衍生物进行酯化。该合成途径能够生成亲脂性酯，适用于需要膜通透性或与疏水环境相互作用的应用。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯的应用主要体现在生物化学和药物研究中，改性吲哚酯可用作合成更复杂分子的中间体或潜在的生物活性剂。辛酸酯引入的亲脂性可以增强细胞摄取或与脂质膜的相互作用，这在药物设计和递送方面具有优势。

吲哚环上带有卤素取代基的化合物通常具有抗菌、抗癌或抗炎等生物活性。该分子中卤化和酯化的结合表明其可作为前体药物或分子探针用于研究涉及吲哚衍生物的生物途径。

综上所述，5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯是一种卤代吲哚酯，由于其辛酸酯基团而具有增强的亲脂性。它主要用作化学合成的研究工具或中间体，对生物活性化合物的开发具有潜在意义。

参考文献

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