5-溴-2-氯-4-氟甲苯
[CAS# 200190-87-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟甲苯系列
• 产品名称: 5-溴-2-氯-4-氟甲苯
• 英文名: 5-Bromo-2-chloro-4-fluorotoluene
• 别名: 1-Bromo-4-chloro-2-fluoro-5-methylbenzene
• 分子式: C₇H₅BrClF
• 分子量: 223.47
• CAS 登录号: 200190-87-0
• EC 号码: 803-237-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1Cl)F)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.02 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.618±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 212.0±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 82.0±25.9 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-溴-2-氯-4-氟甲苯是一种属于卤代甲苯家族的有机化合物。其特征是甲苯主链上连接着三个卤素原子——溴 (Br)、氯 (Cl) 和氟 (F)，而甲苯主链由一个甲基 (-CH₃) 连接苯环构成。具体而言，该结构由苯环5位上的溴原子、2位上的氯原子和4位上的氟原子组成，使其成为一种高度取代的芳香族化合物。

5-溴-2-氯-4-氟甲苯的发现和合成是化学界持续探索卤素取代对芳香族化合物影响的努力的一部分。卤素原子通常被引入有机分子中以改变其反应性、稳定性和溶解性。甲苯环上溴、氯和氟的独特组合赋予该化合物独特的性质，包括增强的化学稳定性和改变的电子特性，这些特性使其在广泛的应用领域中受益。

该化合物可以通过亲电芳族取代反应合成，这是卤化芳族化合物的常用方法。在这种情况下，采用选择性卤化反应将所需的卤素引入苯环上的特定位置。卤素的位置会影响化合物的电子分布，而环上不同卤素的存在会产生与简单甲苯相比具有不同反应性的分子。

5-溴-2-氯-4-氟甲苯已应用于化学和材料科学的各个领域。其中一个关键应用是合成用于生产药品、农用化学品和其他精细化学品的专用化学品和中间体。卤化甲苯结构在合成需要特定电子特性或官能团反应性的化合物方面尤其有用。例如，氟取代可以影响化合物的亲脂性和代谢稳定性，而溴和氯原子则可用于进一步的化学转化。

在材料科学中，5-溴-2-氯-4-氟甲苯及其衍生物可用作开发性能增强的新型材料的前体。卤素取代可以提高材料的抗降解性、高温稳定性，或赋予其独特的光学或电学性能。这些特性在聚合物、涂层和薄膜的设计以及电子器件中都非常有用，在这些领域，卤代化合物通常用于提高性能或耐久性。

除了材料科学之外，该化合物还可以作为合成更复杂有机分子的重要组成部分。像5-溴-2-氯-4-氟甲苯这样的卤代甲苯常用于制备交叉偶联试剂和催化剂，以及合成杂环化合物和其他功能化有机分子。

卤代甲苯（包括5-溴-2-氯-4-氟甲苯）的药物应用是另一个备受关注的领域。氟化合物因其对药物分子药代动力学和生物活性的影响而受到广泛研究。引入氟等卤素可以显著提高药物的生物利用度、稳定性以及与生物靶点相互作用的能力，使此类化合物在药物化学中具有重要价值。虽然5-溴-2-氯-4-氟甲苯本身可能没有直接的治疗用途，但其衍生物可能由于卤素原子对其化学和生物性质的影响而表现出药理活性。

总而言之，5-溴-2-氯-4-氟甲苯是一种重要的卤代芳香族化合物，在材料科学、药物研究和有机合成领域有着广泛的应用。甲苯环上多个卤素的存在赋予了该化合物独特的性质，使其对于开发新材料和作为合成更复杂有机分子的前体具有价值。