7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶
[CAS# 204452-91-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 萘及其`衍生物
• 产品名称: 7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶
• 英文名: 7-(Dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
• 分子式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• CAS 登录号: 204452-91-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(C1=NC2=C(CCCN2)C=C1)OC

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.25 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.20±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 91-92.5 °C^**
• 沸点: 311.0±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 141.9±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.523 (计算值)^*16.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.586 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Yasuda, Nobuyoshi

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶是一种属于四氢萘啶衍生物类的化合物，其特征是含有氮和碳原子的双环结构。该化合物的特征在于在萘啶环的7位上存在一个二甲氧基甲基，这一特征影响了其反应性以及在合成化学和药物研究中的潜在应用。

7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶的发现是持续探索杂环化合物化学空间的一部分，特别是那些涉及萘啶的化合物，萘啶是药物化学中一种研究较为深入的骨架。萘啶衍生物以其广泛的生物活性而闻名，包括抗菌、抗病毒、抗癌和抗炎作用。 7位二甲氧基甲基的特异性官能化，不仅增强了分子的化学稳定性，还能够在特定条件下进行选择性修饰。

该化合物中的二甲氧基甲基具有重要意义，因为它可以作为反应性官能团（例如醛或醇）的保护基。这一特性在合成化学中至关重要，因为在多步有机合成中，保护和脱保护步骤是控制反应性的常用策略。具体而言，二甲氧基甲基可以在酸性条件下断裂，得到相应的醛或醇，从而可以对萘啶环进行进一步的官能化。这种选择性操作对于制备具有特定性质的更复杂分子非常有价值。

作为合成中间体，7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶可用于构建多种其他萘啶衍生物。这些衍生物可能具有增强的生物活性或靶向疾病过程中涉及的特定分子通路。例如，对萘啶核心进行修饰可生成与DNA或RNA具有强相互作用的化合物，使其成为抗癌或抗病毒治疗的潜在候选药物。能够通过环化、交叉偶联或缩合等反应修饰化合物结构，是其在药物开发中具有重要价值的关键原因。

萘啶衍生物（包括7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶）已被探索用于设计重要酶的小分子抑制剂。例如，这些化合物可以抑制激酶、蛋白酶或其他在细胞信号传导和疾病进展中发挥关键作用的酶的活性。通过在萘啶环上的特定位置连接各种取代基，研究人员可以调节分子的结合亲和力、特异性和稳定性，这些都是药物开发的关键特性。

此外，四氢萘啶衍生物，例如7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶，也因其潜在的神经活性特性而被研究。四氢吡啶亚结构常见于影响神经传递和神经元活动的化合物中。这些分子可能与脑中的受体或酶相互作用，使其成为开发治疗阿尔茨海默病、帕金森病或抑郁症等神经系统疾病药物的候选药物。

7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶在有机合成和药物化学中的多功能性源于其具有多种化学转化的潜力。通过可控反应，例如选择性去除二甲氧基甲基，可以引入其他功能基团，从而合成具有目标药理特性的复杂分子。这些转化使该化合物成为合成生物活性萘啶衍生物的宝贵中间体。

总而言之，7-(二甲氧基甲基)-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶是合成有机化学中一种有用的化学中间体，尤其是在新型药物的设计和开发中。其结构为开发具有多种生物活性的化合物提供了一个平台，包括抗癌、抗菌、抗病毒和神经活性作用。通过选择性反应修饰该化合物的能力使其成为探索新型治疗药物的重要工具。