2-氨基-5-碘吡啶
[CAS# 20511-12-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 碘吡啶
• 产品名称: 2-氨基-5-碘吡啶
• 英文名: 2-Amino-5-iodopyridine
• 别名: 5-iodopyridin-2-amine
• 分子式: C₅H₅IN₂
• 分子量: 220.01
• CAS 登录号: 20511-12-0
• EC 号码: 626-319-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1I)N

物理化学性质

• 熔点: 127-131 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-碘吡啶是一种用途广泛的化合物，因其在有机合成中的重要作用而备受关注，特别是在药物和其他生物活性分子的开发中。这种化合物的特征是吡啶环 2 位上有一个氨基，5 位上有一个碘原子，它是作为探索卤代吡啶的反应性和合成效用的努力的一部分而首次合成的。

2-氨基-5-碘吡啶的发现源于对卤代吡啶的更广泛研究，卤代吡啶因其在吡啶环上同时存在亲核位点和亲电位点而能够参与各种化学反应而闻名。在 5 位引入碘原子增加了化合物的反应性，特别是在交叉偶联反应中，使其成为合成更复杂分子的宝贵中间体。 2 位上的氨基进一步增强了该化合物的多功能性，使其能够参与额外的功能化反应，这对于开发多种化学产品至关重要。

2-氨基-5-碘吡啶的主要应用之一是制药行业，它是合成各种候选药物的关键中间体。该化合物的结构使其特别适用于构建许多生物活性化合物中常见的杂环骨架。例如，2-氨基-5-碘吡啶通常用于合成激酶抑制剂，激酶抑制剂是一类针对参与调节细胞生长和分裂等过程的酶的药物。这些抑制剂在治疗癌症和其他疾病方面显示出良好的前景，使 2-氨基-5-碘吡啶成为药物发现中的重要成分。

除了在药物合成中的作用外，2-氨基-5-碘吡啶还用于创造先进材料。该化合物能够进行交叉偶联反应，例如 Suzuki 或 Sonogashira 偶联反应，因此可以将其掺入具有理想电子和光学特性的聚合物和其他材料中。这些材料在开发有机电子器件方面具有潜在应用，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)。2-氨基-5-碘吡啶中的碘原子有助于碳-碳键的形成，从而能够构建对这些器件的性能至关重要的复杂分子结构。

2-氨基-5-碘吡啶的多功能性延伸到其在染料和颜料合成中的应用。该化合物的反应性使其能够与各种发色团进行功能??化，从而产生具有独特颜色和特性的染料。这些染料可用于纺织品、油墨和其他颜色稳定性和强度很重要的应用。碘原子的存在还使得引入额外的功能基团成为可能，这些功能基团可以改变染料的溶解度、亮度和其他特性，从而使 2-氨基-5-碘吡啶成为设计高级着色剂的关键构件。

此外，2-氨基-5-碘吡啶在药物合成以外的药物化学领域也具有重要价值。它能够作为金属配合物配体的合成前体，因此可用于开发成像剂和诊断工具。这些金属配合物可以设计为靶向特定的生物位点，从而可以使用磁共振成像 (MRI) 或正电子发射断层扫描 (PET) 等技术可视化疾病状态。通过修改 2-氨基-5-碘吡啶前体来微调这些配合物的性质的能力有助于非侵入性诊断方法的进步。

对 2-氨基-5-碘吡啶的研究继续探索利用其独特结构特征的新应用和合成方法。该化合物兼具反应性、多功能性和易于功能化的特点，确保了其在工业和学术环境中的持续重要性。随着药物发现、材料科学和化学合成领域出现新的挑战和机遇，2-氨基-5-碘吡啶很可能仍然是研究人员和化学家的重要工具。

参考文献

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science (New York, N.Y.), 382(6671).
DOI: 10.1126/science.abo7201

2016. Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Iodination of Arenes. Synthesis, 48(20).
DOI: 10.1055/s-0035-1562439

2007. Vibrational spectra and assignments of 2-amino-5-iodopyridine by ab initio Hartree-Fock and density functional methods. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 67(3-4).
DOI: 10.1016/j.saa.2006.08.040