2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯
[CAS# 268568-11-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-amino-5-iodobenzoate
• 别名: Ethyl 5-iodoanthranilate; 2-Amino-5-iodobenzoic acid ethyl ester
• 分子式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.09
• CAS 登录号: 268568-11-2
• EC 号码: 608-010-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(C=CC(=C1)I)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 69-71 °C (实验值)
• 折射率: 1.63, 计算值^*
• 沸点: 347.9±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 164.2±25.1 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯是一种有机化合物，化学式为C8H8INO2。它是2-氨基-5-碘苯甲酸的酯类衍生物，其中羧基（-COOH）被乙基（-C2H5）酯化。该化合物属于卤代芳族化合物，因其在各种化学和制药领域的应用而闻名。

2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯的发现与人们对卤代苯甲酸衍生物的合成和研究的广泛兴趣息息相关。这些化合物因其多样化的化学性质和参与各种化学反应的能力而被广泛研究，使其成为有机合成中有价值的中间体。由于苯环2位存在氨基（-NH2），5位存在碘原子，因此该化合物在开发更复杂的分子方面具有重要的结构。

2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯广泛用于有机合成，作为制备各种生物活性化合物（包括药物和农用化学品）的起始原料或中间体。其结构使其能够进行多种化学反应，例如亲核取代、偶联反应和缩合反应。尤其是碘原子，它能够参与亲电芳香取代反应，这在合成其他功能化芳香化合物方面非常有用。

2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯的主要应用之一是药物化合物的合成。氨基和碘官能团可以进一步修饰，或用于将特定的药效团元素引入分子中，从而增强所得化合物的生物活性。这使得2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯成为合成潜在治疗药物的宝贵中间体。

此外，2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯还可用于开发具有特定电子或光学特性的材料。它的结构和反应性使其适合掺入更大的分子骨架或用于改性现有材料以增强其性能。特别是，其卤化特性可能有助于提高电子设备、传感器或其他先进技术中所用材料的稳定性或反应性。

总而言之，2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成中具有重要应用，尤其是在药物和特种化学品的开发中。其官能团使其成为生物活性化合物合成的重要中间体，而其卤化结构则为进一步的化学改性提供了机会。

参考文献

2024. Aminocarbonylation of 2-(N-substituted) 5-iodobenzoates: synthesis of glyoxylamido-anthranilates, their cytotoxicity and molecular modeling study. Chemical Papers, 78(10).
DOI: 10.1007/s11696-024-03508-0