2-溴联苯
[CAS# 2052-07-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 2-溴联苯
• 英文名: 2-Bromobiphenyl
• 别名: 2-Bromo-1,1'-biphenyl
• 分子式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.11
• CAS 登录号: 2052-07-5
• EC 号码: 218-141-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2Br

物理化学性质

• 密度: 1.352
• 熔点: 1.5-2 °C
• 沸点: 297-298 °C
• 折射率: 1.628-1.63
• 闪点: 113 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴联苯是有机化学领域中值得关注的化合物，其特点是结构独特，应用广泛。该物质是联苯的溴化衍生物，其中溴原子被取代到联苯结构的第二个碳上。它的发现和随后的应用凸显了其在各种化学过程和研究领域中的重要性。

2-溴联苯的合成可以追溯到 20 世纪初，当时化学家正在开发溴化联苯的方法。溴化反应通常涉及将溴原子亲电取代到联苯骨架上。该过程通常在催化剂存在下或在受控条件下使用溴进行，以确保选择性取代。由于溴原子的存在，所得的 2-溴联苯表现出独特的化学性质，这影响了其反应性和与其他化合物的相互作用。

2-溴联苯的主要应用之一是在有机合成领域。它是制备各种有机化合物（包括药物、农用化学品和先进材料）的关键中间体。2-溴联苯中的溴取代基是一种有价值的功能团，有助于进一步进行化学改性。例如，它可以用于交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura 偶联，它与其他亲核试剂反应形成具有所需功能团的联芳结构。这种应用在药物发现和材料科学中使用的复杂有机分子的合成中尤为重要。

此外，2-溴联苯在有机电子材料的开发中发挥着作用。其结构特性使其成为合成有机半导体和发光材料的合适候选材料。该化合物可以加入共轭体系中，以增强所得材料的电子和光学特性。这种应用在有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和其他电子设备的设计和制造中非常重要。

2-溴联苯的另一个显著应用是研究分子相互作用和化学反应性。研究人员利用这种化合物研究溴取代对联苯衍生物的电子性质和反应性的影响。通过分析 2-溴联苯在各种化学环境中的行为，科学家可以深入了解取代基对分子相互作用、反应机理和有机化合物整体稳定性的影响。

2-溴联苯的发现和利用凸显了其在合成化学和材料科学中的重要性。它作为多功能中间体的能力及其在开发先进材料中的作用凸显了其在各种研究和工业应用中的重要性。对 2-溴联苯的持续探索有助于有机合成、电子材料和分子相互作用理解的进步。

参考文献

2021. Hypervalent Bromine(III) Compounds: Synthesis, Applications, Prospects. Synthesis, 53(22).
DOI: 10.1055/a-1675-8404

2020. Dienedioic acid as a useful diene building block via directed Heck-decarboxylate coupling. Communications Chemistry, 3(1).
DOI: 10.1038/s42004-020-0295-0

1976. Uptake of chloro- and bromobiphenyls, hexachloro- and hexabromobenzene by fish. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 16(6).
DOI: 10.1007/bf01685571