3-溴联苯
[CAS# 2113-57-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 3-溴联苯
• 英文名: 3-Bromobiphenyl
• 别名: 3-bromobiphenyl
• 分子式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.11
• CAS 登录号: 2113-57-7
• EC 号码: 218-304-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.398
• 沸点: 299-301 °C
• 折射率: 1.637-1.641
• 闪点: 110 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-溴联苯是一种卤代芳族化合物，由两个苯环通过单键连接而成，其中一个环的第三位连接着一个溴原子。这种化学结构赋予该化合物显著的反应性和稳定性，使其可用于各种应用，特别是在有机合成和材料科学领域。

3-溴联苯的发现与联苯衍生物和卤代芳族化合物的广泛研究密切相关。对这些化合物的早期研究主要集中在其独特的化学性质和潜在的工业应用上。卤化是将溴等卤素原子引入有机分子的过程，研究发现卤化会显著改变联苯的反应性和物理性质，从而能够合成更复杂的分子。3-溴联苯中的溴原子增强了其反应性，特别是在交叉偶联反应中，这种反应广泛用于有机化学中碳碳键的形成。

3-溴联苯的主要应用之一是作为有机合成的中间体。它可作为合成更复杂的芳香族化合物的起始材料，这些化合物通常用于药物、农用化学品和先进材料。该化合物的溴原子在钯催化的交叉偶联反应中特别有用，例如铃木-宫浦偶联反应，这是一种形成联芳族化合物的有力工具。这些反应对于开发各种生物活性分子至关重要，包括潜在的候选药物和农用化学品。

除了在有机合成中的作用外，3-溴联苯还用于材料科学。它可以加入到具有所需电子和光学特性的聚合物和其他材料的合成中。例如，3-溴联苯可用作生产有机半导体的构建块，有机半导体是有机电子器件（如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)）中的关键组件。该化合物促进共轭体系构建的能力使其在创建具有特定电子特性的材料方面很有价值。

3-溴联苯还可用于环境科学和毒理学研究。与其他卤代联苯一样，它被用作研究的模型化合物，重点是了解类似物质在环境中的行为和影响。虽然 3-溴联苯不像多氯联苯 (PCB) 那样被广泛认可，但对它的研究有助于更广泛地了解卤代芳香族化合物的环境持久性和生物累积性。该领域的研究对于制定减轻此类物质对环境和健康影响的策略至关重要。

此外，3-溴联苯还用于合成生物研究中使用的各种化学探针和标记物。这些化合物旨在与特定的生物靶标相互作用，使研究人员能够研究细胞过程和疾病机制。3-溴联苯中的溴原子有助于引入可以改变化合物与生物系统相互作用的功能基团，使其成为化学生物学中的多功能工具。

近年来，3-溴联苯的研究范围已扩大到包括其在开发新材料和药物方面的潜在应用。合成方法的进步，特别是在交叉偶联反应领域，使得高效和选择性地生产 3-溴联苯及其衍生物成为可能。这些发展为该化合物在从药物发现到创造先进功能材料等各个领域的应用开辟了新的可能性。

随着研究的继续，3-溴联苯很可能仍然是学术和工业领域的重要化合物。其独特的反应性和稳定性组合确保了其在开发新的合成方法和应用方面的持续相关性。该化合物在合成复杂有机分子和材料中的作用凸显了其在现代化学中的重要性。

参考文献

1984. Plasmid-Mediated Biodegradative Fate of Monohalogenated Biphenyls in Facultatively Anaerobic Sediments. Genetic Control of Environmental Pollutants.
DOI: 10.1007/978-1-4684-4715-6_8

2007. Biodegradation of diphenyl ether and transformation of selected brominated congeners by Sphingomonas sp. PH-07. Applied Microbiology and Biotechnology, 77(1).
DOI: 10.1007/s00253-007-1129-z

2022. Chemoselective borylation of bromoiodoarene in continuous flow: synthesis of bromoarylboronic acids. Journal of Flow Chemistry, 12(4).
DOI: 10.1007/s41981-022-00246-w