1,2-二碳闭合十二硼烷-1-基乙酸
[CAS 20644-59-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼烷
• 产品名称: 1,2-二碳闭合十二硼烷-1-基乙酸
• 英文名: 1,2-Dicarba-closo-dodecaboran-1-ylacetic acid
• 分子式: B₁₀C₄H1₄O₂
• 分子量: 202.26
• CAS 登录号: 20644-59-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(Br)Br)[Se](CC(Br)Br)(Br)Br

发现和应用

1,2-二碳闭合十二硼烷-1-基乙酸是一种源自**碳硼烷**家族的硼簇化合物，具体而言，其结构基于1,2-二碳闭合十二硼烷笼（通常被称为*邻位碳硼烷*，即*o-carborane*）。其结构由一个高度稳定的二十面体硼簇组成，该硼簇包含十个硼原子和两个碳原子，其中一个碳顶点上连接着一个乙酸取代基（–CH₂COOH）。这种富硼硼簇与功能性有机基团的结合，赋予了该化合物独特的化学和物理性质。

其分子结构的核心特征是一个**闭合十二硼烷笼**，这是一个近似球形且具有电子离域特性的硼簇，展现出卓越的热稳定性和化学稳定性。笼内的两个碳原子占据相邻位置（即1,2位），其中一个碳原子上连接着乙酸侧链。羧酸基团为进一步的化学转化提供了反应位点，而硼簇结构则赋予了化合物疏水性、较大的空间位阻以及对化学降解的抵抗能力。

1,2-二碳闭合十二硼烷-1-基乙酸的合成通常涉及对邻位碳硼烷进行官能化修饰；具体步骤包括在碳顶点处进行锂化反应，随后与卤代乙酸衍生物等亲电试剂发生反应。在此过程中，必须严格控制反应条件，以确保仅对碳位点进行选择性官能化，而不破坏硼簇的笼状结构。所得化合物既保持了二十面体硼簇结构的完整性，又引入了用途广泛的羧酸官能团。

该化合物最重要的应用领域之一是药物化学和医药学，特别是**硼中子俘获疗法（BNCT）**。其富硼的笼状结构使得每个分子能够携带极高的硼含量，这对于向肿瘤细胞输送足量的硼原子至关重要。此外，乙酸基团还可以进一步修饰，接枝上具有靶向功能的基团，从而提高化合物对特定生物组织的靶向选择性。

除了生物医学应用外，该化合物还被广泛应用于材料科学和配位化学领域。其羧酸基团使其能够被引入到聚合物、金属有机框架（MOFs）以及其他先进材料体系中；与此同时，碳硼烷笼结构则赋予了这些材料卓越的热稳定性、化学耐受性以及独特的电子学特性。这些特性对于设计高性能材料、催化剂及特种涂层具有重要价值。

总体而言，1,2-二碳闭合十二硼烷-1-基乙酸是一种多功能的硼簇化合物，它兼具碳硼烷笼结构的非凡稳定性和羧酸基团的化学反应活性。其高硼含量、优异的化学稳定性以及可功能化特性，使其在药物化学、先进材料及特种合成应用领域占据重要地位。

参考文献

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