5-溴烟酸
[CAS# 20826-04-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 产品名称: 5-溴烟酸
• 英文名: 5-Bromonicotinic acid
• 别名: 5-Bromo-3-pyridinecarboxylic acid
• 分子式: C₆H₄BrNO₂
• 分子量: 202.01
• CAS 登录号: 20826-04-4
• EC 号码: 244-065-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1Br)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 178-184 °C (实验值)
• 折射率: 1.617, 计算值^*
• 沸点: 328.5±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.5±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴烟酸是烟酸的卤化衍生物，烟酸是一种众所周知的化合物，在辅酶的合成中起着至关重要的作用，特别是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD)，而烟酰胺腺嘌呤二核苷酸对各种生化反应至关重要。在烟酸吡啶环的 5 位上引入溴原子会显著改变分子的化学和生物学特性。这种修饰增强了该化合物在药物化学、农用化学应用和材料科学中的多功能性。

5-溴烟酸的发现源于人们对卤化吡啶衍生物的广泛兴趣，这些衍生物长期以来因其生物活性和在药物发现中的实用性而受到认可。在 5 位引入溴原子具有独特的优势，例如稳定性提高、亲脂性增强以及调节与生物靶标相互作用的能力，使其成为各种应用的有希望的候选者。

5-溴烟酸研究的关键领域之一是药物化学。其卤化结构使其成为开发生物活性化合物的有吸引力的支架。具体而言，5-溴烟酸衍生物已被研究其与某些酶和受体相互作用的潜力。该化合物已显示出作为潜在抗癌剂合成前体的潜力，研究表明它可用于开发抑制参与肿瘤细胞增殖的特定激酶的化合物。此外，5-溴烟酸衍生物的神经保护特性也得到了评估，表明它们在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病方面具有潜在作用。

除了药用应用外，5-溴烟酸还在农用化学品领域得到探索。烟酸衍生物，包括 5-溴烟酸，已证实具有杀虫和杀虫特性，可用于开发新型作物保护剂。该化合物能够与害虫体内的烟碱受体相互作用，破坏其神经系统，这是其杀虫作用的关键机制。研究人员正在努力提高 5-溴烟酸衍生物的选择性和效力，旨在创造更高效、更环保的农药。

5-溴烟酸的另一个应用是材料科学，特别是在有机半导体和光伏材料的开发中。卤化吡啶结构提供了理想的电子特性，例如改进的电荷传输和稳定性，这对于有机电子设备的性能至关重要。5-溴烟酸及其衍生物已被研究用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他有机电子设备，为有机电子领域的发展做出了贡献。

5-溴烟酸的合成通常涉及在受控条件下对烟酸进行溴化，确保溴原子在吡啶环的 5 位选择性结合。该过程可以进一步优化，以产生适用于制药和工业应用的高纯度产品。

总之，5-溴烟酸是一种多功能化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学领域具有广泛的潜在应用。它与生物靶标相互作用的能力，加上其独特的电子特性，使其成为开发新治疗剂、农药和电子材料的宝贵基石。对 5-溴烟酸的合成、反应性和生物活性的持续研究可能会继续扩大其在科学和工业各个领域的应用。

参考文献

2007. Synthesis of Diorganotin Esters of 5-Bromonicotinic Acid: X-ray Crystal Structure of Polymeric 5-Bromonicotinatodiorganotin. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 17(4).
DOI: 10.1007/s10904-007-9116-5

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of Biological Chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2018. One-step labelling of a novel small-molecule peptide with astatine-211: preliminary evaluation in vitro and in vivo. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 316(1).
DOI: 10.1007/s10967-018-5780-x