5-溴烟腈
[CAS# 35590-37-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 5-溴烟腈
• 英文名: 5-Bromonicotinonitrile
• 别名: 5-Bromo-3-cyanopyridine; 5-Bromopyridine-3-carbonitrile
• 分子式: C₆H₃BrN₂
• 分子量: 183.00
• CAS 登录号: 35590-37-5
• EC 号码: 625-836-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1Br)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 103 - 107 °C (实验值)
• 沸点: 228.8±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 92.2±21.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

5-溴烟腈是一种属于卤代吡啶衍生物类的有机化合物。它由吡啶环、2位上的腈基（-C≡N）和5位上的溴原子组成。5-溴烟腈的分子结构兼具腈基和卤素取代芳环的特性，使其成为各种化学合成的重要中间体。

该化合物在其他有机分子（包括生物活性化合物）的合成中尤为有用。腈基是一个关键的功能基团，常用于形成碳-碳键的反应，并且易于转化为其他功能基团，例如酰胺、酸或醇。位于吡啶环5位上的溴原子使该化合物在多种重要的有机反应中具有反应活性，尤其是在亲核取代反应和交叉偶联反应中。这使得5-溴烟腈成为合成更复杂有机分子（包括药物和农用化学品）的有用中间体。

5-溴烟腈已被用于开发具有潜在生物活性的化合物。含吡啶和腈的化合物通常具有广泛的生物效应，例如抗菌、抗癌和抗炎活性。溴原子的存在进一步增强了化合物的反应性和多功能性，使其能够引入额外的官能团或构建具有潜在治疗特性的新型分子框架。

此外，5-溴烟腈还用于材料科学，并作为配位化学中合成专用配体的基石。它还可用于制备导电聚合物和其他具有电子特性的材料。

总而言之，5-溴烟腈是一种用途广泛的卤代吡啶衍生物，带有腈基官能团，使其可用于各种有机合成。它是药物、农用化学品和材料制备的重要中间体，其溴原子赋予其反应性，使其能够用于多种化学反应。该化合物的潜在生物活性及其在合成化学中的作用凸显了其在学术和工业研究中的重要性。

参考文献

2010. Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides. Nature Chemistry, 2(4).
DOI: 10.1038/nchem.590

2017. Synthetic approaches toward stilbenes and their related structures. Molecular Diversity, 21(4).
DOI: 10.1007/s11030-017-9736-9

2013. Convenient Synthesis of Benzoxazolone Derivatives by Cross-Coupling of Benzoxazolone Boronates with Aryl Halides. Synthesis, 45(22).
DOI: 10.1055/s-0033-1339799