(R)-2-羟基戊酸叔丁酯
[CAS# 2097878-69-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (R)-2-羟基戊酸叔丁酯
• 英文名: Tert-butyl (R)-2-hydroxypentanoate
• 分子式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• CAS 登录号: 2097878-69-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC[C@H](C(=O)OC(C)(C)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.439, 计算值^*
• 沸点: 195.8±8.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 68.3±6.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯是一种化合物，由于其在生物活性分子合成中的潜在应用而引起了有机化学和药理学领域的关注。该化合物属于一类酯，其特征在于在戊酸链的 2 位上存在羟基，该羟基与叔丁基相连。2 位的手性中心使分子具有对映体性质，其中 (R) 构型在药物化学中特别受关注，因为在某些情况下其生物活性增强。

叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯的发现可以追溯到不对称合成中的努力，研究人员寻求生产具有高对映体纯度的手性化合物的方法。该化合物的 (R)-对映体在药物中间体的合成和具有特定立体化学的化合物的设计中特别有用，这些化合物可以增强其功效或减少副作用。羟基与叔丁基酯基的结合有助于提高化合物的稳定性和溶解度，这是其潜在应用的关键因素。

叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯的合成通常涉及立体选择性反应，其中使用催化剂来指导所需对映体的形成。这可能包括使用手性试剂或酶来促进在戊酸酯链上正确位置选择性添加功能基团。叔丁基酯在合成中的使用很常见，因为它们能够增强化合物的溶解度和易于纯化，以及在各种反应条件下的稳定性。

在应用方面，叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯主要用作合成其他生物活性化合物的中间体，特别是用于药物和农用化学品的中间体。该化合物作为手性构件的能力使其在合成具有特定生物活性的更复杂分子方面很有价值。例如，它可用于合成抗炎剂、镇痛剂或其他需要精确配置才能达到最佳活性的治疗化合物。此外，由于其化学结构，叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯可以加入用于治疗各种疾病的分子中，或作为药物发现中开发新合成路线的前体。

在更广泛的背景下，该化合物是如何利用手性合成来生产具有增强活性和选择性的分子的一个例子。随着对不对称催化和绿色化学的兴趣日益浓厚，叔丁基 (R)-2-羟基戊酸酯等化合物继续在可持续和有效合成方法的开发中发挥关键作用。

参考文献

2017. Chemoenzymatic Route to Chiral Gamma Secretase Inhibitor Intermediates. Synfacts. DOI: 10.1055/s-0036-1590693