羟基芴酮
[CAS# 1986-00-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 含芴化合物
• 产品名称: 羟基芴酮
• 英文名: 4-Hydroxy-9-fluorenone
• 分子式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.20
• CAS 登录号: 1986-00-1
• EC 号码: 631-553-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(C2=O)C=CC=C3O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.6±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 165.1±11.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.707 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-羟基-9-芴酮是一种芳香族有机化合物，属于芴酮家族，其特征是芴酮骨架的4位上有一个羟基取代基。芴酮的核心结构由一个三环芳香体系组成，9位上有一个酮基，使其同时具有芳香性和羰基反应性。4位上的羟基取代引入了额外的官能团，显著影响了化合物的电子键和氢键性质。羰基和酚基的这种双重反应性使4-羟基-9-芴酮在各种化学和生物化学应用中具有重要价值。

该化合物已被广泛合成和研究，因其在染料化学、光化学研究以及作为合成中间体的潜在用途。其结构提供了一个适合电子离域的框架，使其成为电荷转移和光吸收相关体系中有效的发色团。历史上，芴酮衍生物（包括4-羟基-9-芴酮）已被研究用于荧光染料以及材料科学中分子骨架的构建，尤其是在有机半导体和非线性光学材料领域。

在合成有机化学领域，4-羟基-9-芴酮可作为制备更复杂的芴基化合物的前体或中间体。其酚羟基可与多种亲电试剂反应，从而可进行醚化、酯化和其他衍生化反应。这使得它成为合成聚合物、配体和功能化芴的有用基元。此外，9位羰基可以参与亲核加成和缩合反应，进一步增强了该化合物的多功能性。

在光物理研究中，4-羟基-9-芴酮因其激发态行为（尤其是在氢键环境中）而被广泛研究。该化合物溶于极性溶剂或存在质子受体物质时，表现出有趣的激发态质子转移 (ESPT) 特性。这些研究有助于理解光化学的基本原理，也与荧光探针和传感器的设计相关。它参与分子内氢键的能力也影响其荧光量子产率和光稳定性，使其成为光化学研究中的模型体系。

此外，4-羟基-9-芴酮作为一种潜在的药效团，在药物化学领域的研究还比较有限。其结构基序出现在某些生物活性分子中，其衍生物已被筛选出具有抗菌和抗癌特性。然而，这些应用在很大程度上仍处于探索阶段，需要更多研究来充分表征其药理潜力。

4-羟基-9-芴酮作为化学试剂的商业可用性支持了其在学术和工业实验室中的持续应用。它通常通过9-芴酮的羟基化反应获得，通常在受控氧化条件下进行亲电芳香取代反应。其处理需要采取芳香酮和酚的典型标准防护措施，包括适当的防护设备和通风。

总体而言，4-羟基-9-芴酮是一种结构新颖的化合物，已在合成化学、材料科学和光物理等多个研究领域得到广泛应用。其双重功能和稳定的芳香骨架为基础研究和先进分子系统的开发提供了平台。

参考文献

1997. New metabolites in the degradation of fluorene by Arthrobacter sp. strain F101. Applied and Environmental Microbiology, 63(3).
DOI: 10.1128/aem.63.3.819-826.1997

2007. Dipole moments studies of fluorenone and 4-hydroxyfluorenone. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 67(1).
DOI: 10.1016/j.saa.2006.07.019

2021. Molecular mechanisms and biochemical analysis of fluorene degradation by the Pseudomonas sp. SMT-1 strain. 3 Biotech, 11(9).
DOI: 10.1007/s13205-021-02946-x