(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸
[CAS# 20999-38-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸
• 英文名: (2-(9H-Carbazol-9-yl)ethyl)phosphonic acid
• 别名: 2PACZ; 2-carbazol-9-ylethylphosphonic acid
• 分子式: C₁₄H₁₄NO₃P
• 分子量: 275.24
• CAS 登录号: 20999-38-6
• EC 号码: 860-158-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2CCP(=O)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.667, 计算值^*
• 沸点: 478.6±51.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 243.2±30.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸是一种有机膦酸衍生物，因其在有机电子和表面改性领域的潜在应用而备受关注。该分子以咔唑部分和膦酸基团的结合而著称，它们赋予了电子和粘合性能。该结构由连接到乙基链的 9H-咔唑组成，乙基链以膦酸基团终止，为与各种基质的相互作用提供了多功能功能基团。

(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的发现源于对可用于改性电子设备表面和界面的功能材料的需求。咔唑单元以其电子给体特性、热稳定性和光电导特性而闻名。当与膦酸基团结合时，所得分子可以锚定在金属氧化物表面，例如通常用于光电器件的氧化铟锡 (ITO) 或二氧化钛 (TiO₂)。

这种化合物的合成通常涉及两步过程。在第一步中，9H-咔唑与 2-溴乙基衍生物反应形成中间体 (2-(9H-咔唑-9-基)乙基溴)。然后在 Arbuzov 反应条件下，将该中间体与亚磷酸三乙酯反应，得到 (2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸。最终产品通过重结晶或柱层析纯化以确保高纯度。

(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的主要应用之一是有机发光二极管 (OLED) 中电极表面的改性。当应用于 ITO 电极时，膦酸基团会形成自组装单层 (SAM)，由于咔唑单元的电子给体特性，这可提高空穴注入效率。这种表面改性可提高 OLED 器件的整体性能、稳定性和效率。使用这种分子有助于降低空穴注入的障碍，从而降低工作电压并延长器件寿命。

除了 OLED，这种化合物在有机光伏 (OPV) 领域也显示出良好的前景。使用咔唑基膦酸改性金属氧化物表面的能力可以更好地控制界面特性，从而改善活性层和电极之间的电荷转移和能级对齐。这可以通过促进电荷提取和最大限度地减少界面处的能量损失来显著提高 OPV 器件的效率。

此外，(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸可用于功能化场效应晶体管 (FET) 中的半导体表面。稳定的膦酸基团的存在确保了其与金属氧化物的强结合，而咔唑基团可以参与电荷传输过程。这种双重功能使其成为一种用于调整 FET 电子特性的有吸引力的材料。

(2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的潜力延伸到传感器应用，其中其在各种基质上形成稳定单层的能力可用于检测分析物或修改传感器界面。咔唑部分可以与特定分子相互作用，从而允许在化学或生物检测系统中定制传感器响应。

对 (2-(9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的研究继续探索优化其合成、功能化和集成到电子设备中的方法。强大的表面锚定和良好的电子特性相结合，使该分子成为下一代电子和光电子技术开发中的重要组成部分。

参考文献

2024. Self-Assembled Monolayers as Hole-Selective Contacts in Inverted Perovskite Solar Cells: A Review. Korean Journal of Chemical Engineering. DOI: 10.1007/s11814-024-00335-7

2024. Rapid advances enabling high-performance inverted perovskite solar cells. Nature Reviews Materials. DOI: 10.1038/s41578-024-00678-x

2023. Recent Progress in Interfacial Dipole Engineering for Perovskite Solar Cells. Nano-Micro Letters, 15(1). DOI: 10.1007/s40820-023-01131-4