2-甲基肼基甲酸叔丁酯
[CAS# 21075-83-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 肼或胲的有机衍生物
• 产品名称: 2-甲基肼基甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl 2-methylcarbazate
• 别名: 1,1-Dimethylethyl 1-methylhydrazinecarboxylate; 1-Carbo-tert-butoxy-1-methylhydrazine; N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methylhydrazine; N-Boc-N-methylhydrazine; N-Methylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester; tert-Butyl 1-methylhydrazinecarboxylate
• 分子式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.19
• CAS 登录号: 21075-83-2
• EC 号码: 629-342-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N(C)N

物理化学性质

• 密度: 1.029
• 沸点: 186 °C
• 闪点: 66 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H227
• 防护标签: P501-P210-P280-P370+P378-P403+P235

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯 (Boc-甲基肼) 是一种有机化合物，分子式为 C6H14N2O2。该化学品主要用作有机合成中胺的保护基，特别是在药物和精细化学品的开发中。叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯的发现和应用为在复杂的合成过程中保护和脱保护功能基团提供了一种可靠的方法，大大推动了有机化学领域的发展。

叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯的开发可以与肼基甲酸酯化合物的更广泛探索联系起来，这种探索始于 20 世纪中叶，当时化学家们试图创造用于合成化学的新试剂。引入叔丁基作为肼和胺的保护基是一项特别有用的创新，可以更好地控制和选择性地进行化学反应。叔丁基因其在各种条件下的稳定性而受到青睐，这使得它能够保护敏感的功能基团免受不良副反应的影响。

叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯最重要的应用之一是药物化学领域。在药物开发中，合成通常包含多个功能基团的复杂分子至关重要，每个功能基团都必须有选择地进行操作。叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯可作为肼和胺官能团的保护基，使化学家能够暂时停用这些基团，同时修改分子的其他部分。一旦所需的转化完成，就可以在温和的酸性条件下去除叔丁基，露出游离胺或肼以供进一步使用或用于最终产品。

除了用于药物合成外，叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯还用于制备基于肽的治疗剂。保护基在肽合成中是必不可少的，可以防止氨基酸之间发生不必要的反应。叔丁基有助于确保肽以正确的顺序组装并具有所需的结构完整性。这对于开发基于肽药物的新疗法尤为重要，这些疗法可以高精度地靶向特定的生物途径。

叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯还可用于精细化学品和特种材料的合成。其作为保护基的作用有助于构建用于先进材料和化学中间体的复杂分子结构。叔丁基的稳定性和易于去除使其成为合成化学家在多步骤工艺中工作的有吸引力的选择，在这些工艺中必须仔细控制和操纵中间体化合物。

叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯的多功能性也延伸到学术研究。在实验室环境中，这种化合物用于研究反应机理和开发新的合成方法。其选择性保护和脱保护功能基团的能力为探索新的化学转化和优化现有工艺提供了强大的工具。

使用叔丁基 2-甲基肼基甲酸酯时，安全和处理是重要的考虑因素。虽然它在正常条件下通常是稳定且不反应的，但必须采取适当的预防措施以避免接触并管理与其使用相关的任何潜在风险。适当的实验室规程和防护设备对于确保安全处理此化学试剂和其他化学试剂至关重要。

参考文献

2013. Stereodynamics of Nitrogen Chiral Centers in aza-β3-Cyclodipeptides. *Chirality*, 25(9).
DOI: 10.1002/chir.22160

2009. Alkylation of Hydrazides. *Science of Synthesis*.
URL: SD-040-00831