5-甲基胞苷
[CAS# 2140-61-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: 5-甲基胞苷
• 英文名: 5-Methylcytidine
• 别名: 3: PN: US20060035254 PAGE: 63 claimed sequence; NSC 363933
• 分子式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.24
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 2140-61-6
• EC 号码: 218-390-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 212-215 °C (实验值)
• 折射率: 1.725, 计算值^*
• 沸点: 537.5±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 278.9±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-甲基胞苷是一种修饰核苷，其中甲基连接到胞苷嘧啶环的5号碳位上。它是胞苷的天然衍生物，胞苷是构成RNA的四种核苷之一。这种修饰属于一类广泛的核苷修饰，在基因表达和细胞功能的调控中发挥着重要作用。

5-甲基胞苷参与RNA甲基化过程，在多种生物体的RNA中以胞苷甲基化形式存在。RNA分子中胞苷残基的甲基化是基因表达的关键调控机制，影响RNA的稳定性、剪接、翻译和周转。在嘧啶环5号位添加甲基会改变RNA与RNA结合蛋白之间的相互作用，从而影响RNA代谢的分子过程。

在生物系统中，5-甲基胞苷广泛存在于所有真核细胞的RNA中，并参与RNA加工的各个方面，包括RNA剪接和基因表达调控。胞苷残基5位甲基化可以调节RNA的稳定性、翻译效率和RNA高级结构的形成，这些对细胞功能和基因调控都至关重要。它还通过DNA甲基化在基因表达的表观遗传调控中发挥作用，影响基因的转录活性，并参与X染色体失活和基因组印迹等过程。

该化合物在RNA修饰中的作用对各种生物过程至关重要。研究表明，胞苷残基的甲基化（例如5-甲基胞苷）会影响RNA的三维结构及其与蛋白质的相互作用。这种相互作用可以改变RNA分子的稳定性和功能，并且在调节细胞分化、增殖和凋亡等细胞过程的各个方面至关重要。

除了在RNA生物学中的作用外，5-甲基胞苷还与多种疾病过程有关，尤其是那些涉及RNA代谢异常和基因表达调控的疾病过程。研究表明，RNA甲基化模式的失调，包括涉及5-甲基胞苷的失调，可能导致各种癌症和神经系统疾病的发展。RNA和DNA甲基化状态的变化是许多疾病的标志，包括各种类型的癌症，其中DNA和RNA的甲基化模式都会影响肿瘤的发生和进展。

在治疗方面，5-甲基胞苷因其在调节基因表达方面的潜力而被研究。它在RNA代谢和基因调控中的作用表明，它可以用于调节基因表达有益的治疗应用。这包括针对癌症的靶向治疗研究，其中RNA甲基化的调节可能影响肿瘤抑制基因或致癌基因的表达。

该化合物在衰老和与年龄相关的疾病领域也备受关注。由于RNA甲基化模式会随着年龄的增长而变化，并参与调控与衰老和细胞衰老相关的基因，因此了解5-甲基胞苷在这些过程中的作用可能有助于深入了解衰老及其相关疾病。然而，5-甲基胞苷本身的具体治疗应用仍在表观遗传学和基因治疗领域探索中。

总体而言，5-甲基胞苷是调控RNA功能和基因表达的关键分子，其在生物过程中的作用使其成为癌症生物学、神经生物学和表观遗传学等领域的重要研究对象。

参考文献

1960. The isolation of 5-methylcytidine from RNA. Biochimica et Biophysica Acta, 38(2).
DOI: 10.1016/0006-3002(60)91219-1

2024. Stress-induced modification of Escherichia coli tRNA generates 5-methylcytidine in the variable loop. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 121(45).
DOI: 10.1073/pnas.2317857121

2024. The extensive m5C epitranscriptome of Thermococcus kodakarensis is generated by a suite of RNA methyltransferases that support thermophily. Nature Communications, 15(1).
DOI: 10.1038/s41467-024-51410-w