9-(1-萘基)咔唑
[CAS# 22034-43-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 9-(1-萘基)咔唑
• 英文名: 9-(1-Naphthyl)carbazole
• 分子式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.36
• CAS 登录号: 22034-43-1
• EC 号码: 808-157-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C53

物理化学性质

• 溶解度: 0.004968 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.669, 计算值^*
• 熔点: 185.42 °C
• 沸点: 503.7±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 456.55 °C
• 闪点: 258.4±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

9-(1-萘基)咔唑是一种芳香杂环化合物，属于咔唑家族。咔唑家族是一类三环含氮分子，其特征是吲哚和苯环结构稠合。在该衍生物中，咔唑核心在9位被1位萘基取代。这种结构修饰显著改变了分子的电子和光学性质，使其在材料科学和有机电子学领域备受关注。

咔唑衍生物（例如9-(1-萘基)咔唑）的发现和合成可以追溯到20世纪人们对杂芳族化合物日益增长的兴趣。咔唑本身于19世纪首次从煤焦油中分离出来，由于其稳定性、平面性和电子性质，它成为了合成改性的宝贵框架。在9位进行取代是为了扩展分子的π共轭，并增强其在光电应用中的实用性。引入具有较大芳香表面的萘基部分可增强共轭作用，并改变电荷传输和光物理行为。

该化合物通常采用过渡金属催化的交叉偶联反应合成，其中Suzuki-Miyaura偶联法和Ullmann偶联法是常用策略。这些方法能够高效地在咔唑和萘基单元之间形成C-C键。其他合成途径包括Friedel-Crafts类反应和现代钯催化的芳基化反应，这些反应可以实现精确的取代控制。

9-(1-萘基)咔唑在有机电子领域应用最为广泛。其扩展的π共轭体系和强大的光致发光特性使其成为有机发光二极管 (OLED)、有机场效应晶体管 (OFET) 和光伏器件的构建基块。在OLED技术中，咔唑基衍生物因其高热稳定性和良好的最高占据分子轨道（HOMO）能级，常被用作空穴传输材料。在9位上添加萘基可增强分子间堆叠和电荷迁移率，从而提高器件结构中发射层的效率。

在有机光伏领域，9-(1-萘基)咔唑可用作本体异质结太阳能电池的供体材料，其共轭骨架有利于光吸收和电荷转移。此外，咔唑-萘基结构还被用于合成树枝状和聚合物结构，其中咔唑-萘基结构可作为光导聚合物的发色团或结构单元。

除了光电应用外，9-(1-萘基)咔唑衍生物在超分子化学和传感领域的潜力也得到了广泛的探索。较大的芳香表面积使其能够产生强的π-π相互作用，这在主客体化学和超分子组装体的构建中非常有用。此外，其光物理性质可以通过化学修饰进行调控，为荧光传感应用开辟了新途径。

总而言之，9-(1-萘基)咔唑是一种合成衍生的芳香杂环化合物，它通过与萘基结合，扩展了咔唑骨架的电子性质。虽然其生物学意义有限，但该化合物在现代材料科学中，尤其是在有机电子领域，已得到广泛的应用。其稳定性、光学特性和电荷传输特性使其成为器件工程的宝贵材料。它将继续作为下一代功能有机材料设计的模型化合物发挥作用。

参考文献

2025. Condition-controlled divergent trifluoroalkylation: a diversity-oriented synthesis strategy for efficient construction of CF3-decorated carbazole libraries. BMC Chemistry.
DOI: 10.1186/s13065-025-01536-9

2022. Mild and metal-free Birch-type hydrogenation of (hetero)arenes with boron carbonitride in water. Nature Catalysis.
DOI: 10.1038/s41929-022-00886-0

1974. Phosphorescence, Triplet States, and the Shpol’skii Effect. Guide to Fluorescence Literature.
DOI: 10.1007/978-1-4684-6198-5_12