10-乙基-9(10H)-吖啶酮
[CAS# 2207-41-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 10-乙基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名: 10-Ethyl-9(10H)-acridinone
• 别名: 10-Ethyl-9-Acridone; 10-Ethyl-9-acridanone; N-Ethylacridone; NSC 117669
• 分子式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.27
• CAS 登录号: 2207-41-2
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C2=CC=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C31

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.9E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.167±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 162.5-163.0 °C^** (实验值)
• 折射率: 1.616, 计算值^*
• 沸点: 373.5±12.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 148.2±8.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Akiba, Kinya

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330-P501

发现和应用

10-乙基-9(10H)-吖啶酮是一种属于吖啶家族的化合物，吖啶家族是一类具有稠合苯和吡啶环系统的杂环化合物。这种特殊的化合物是通过在吖啶酮结构的 10 位引入乙基而衍生的，与母体化合物 9(10H)-吖啶酮相比，这显著改变了其化学和物理性质。

10-乙基-9(10H)-吖啶酮的发现源于对吖啶衍生物的多种生物和化学活性的持续探索。自 20 世纪中叶以来，吖啶及其衍生物得到了广泛的研究，主要是因为它们在药物化学、有机电子和材料科学等领域的应用。推测在吖啶酮环体系的 10 位引入乙基可增强化合物在有机溶剂中的溶解度，同时保留其光物理性质，使其成为各种应用的有希望的候选物。

10-乙基-9(10H)-吖啶酮的主要应用之一是药物化学领域。吖啶因其抗肿瘤和抗菌特性而闻名，人们正在研究 10-乙基-9(10H)-吖啶酮等衍生物在癌症治疗中的潜在用途。该化合物插入 DNA 的能力已被公认为抑制细胞分裂的一种机制，这是抗癌剂的一个关键特性。研究用烷基（如 10 位的乙基）修饰吖啶，旨在改善化合物的药代动力学特性，如溶解度和稳定性，同时保持其生物活性。这使得 10-乙基-9(10H)-吖啶酮成为进一步开发抗癌药物的潜在先导化合物。

除了潜在的药用应用外，10-乙基-9(10H)-吖啶酮还因其光物理特性而被探索。该化合物表现出荧光，这使其可用于开发用于生物成像的荧光探针。此类探针可用于各种研究领域，包括细胞过程的研究和生物分子的检测。10-乙基-9(10H)-吖啶酮的荧光对环境敏感，其发射特性可以通过改变吖啶环上的取代基来调整，使其成为生物分析应用的多功能工具。

总之，10-乙基-9(10H)-吖啶酮是一种很有前途的化合物，可用于药物化学，特别是癌症研究，以及生物成像荧光探针的开发。它能够插入 DNA 并发出荧光，因此成为进一步研究和潜在治疗用途的宝贵候选物。

参考文献

1976. Reaction of N-heteroaromatic cations with alkali-metal amides. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 12(3).
DOI: 10.1007/bf00479570

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications, 682.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2003. Melting, volatilisation and crystal lattice enthalpies of acridin-9(10H)-ones. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 74(2).
DOI: 10.1023/b:jtan.0000005179.91819.6d