(S)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺
[CAS 2212021-79-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (S)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 英文名: (S)-5-(2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-YL)-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 别名: 5-[(4S)-2,2-dimethyloxan-4-yl]-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 分子式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.46
• CAS 登录号: 2212021-79-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C[C@H](CCO1)C2=CC3=C(C=C2)NC(=C3)C(=O)N(C)C4=CC=CC=C4)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

(S)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺是一种高度取代的杂环甲酰胺，包含吲哚核心、环醚取代基和叔芳香族酰胺基团。该分子结合了芳香族、杂环及构象受限的结构要素，这些要素共同决定了其整体的理化性质和立体化学特征。

其核心结构骨架为吲哚环系统。吲哚由苯环与含有一个氮原子的吡咯环稠合而成，构成双环稠合芳香结构。吲哚核是一个富电子的杂芳香体系，因为吡咯环上氮原子的孤对电子参与了芳香离域作用。吲哚骨架在化学上具有重要意义，因为它提供了丰富的π电子特性，并能通过NH基团参与氢键相互作用。

在吲哚环的2位上，该分子含有一个甲酰胺官能团。酰胺氮原子上同时连接有甲基和苯基，使其成为叔酰胺。由于氮原子被完全取代，该酰胺不具备氢键供体能力，但保留了可作为氢键受体的羰基氧原子。通过氮原子与羰基之间的共振效应，酰胺键呈现出部分双键性质，从而限制了旋转并增强了结构的刚性。

连接在酰胺上的N-苯基取代基为结构引入了额外的芳香环。苯基贡献了疏水性，并能参与π-π相互作用。N-甲基取代基则微调了酰胺氮原子周围的电子性质和空间环境。

在吲哚环的5位上，结构包含一个取代的四氢吡喃基团，具体为通过其4位连接的2,2-二甲基四氢-2H-吡喃部分。四氢吡喃是一种六元饱和环醚，环内含有一个氧原子。该氧原子引入了局部极性和氢键受体能力。2位上的两个甲基增加了空间位阻和疏水性，同时也影响了环的优势构象。

描述符(S)表明该分子存在一个确定的立体异构中心。手性是分子结构的一个重要方面，因为取代基的空间取向会影响分子的三维形状及分子识别特性。特定的 S 构型决定了四氢吡喃取代基相对于分子其余部分的排列方式。

从构象角度来看，四氢吡喃环通常采取椅式构象，以最大限度地减少空间位阻相互作用。偕二甲基通过空间位阻效应影响构象倾向。吲哚环和苯环保持为基本平面的芳香体系，而酰胺键则限制了分子主要部分之间的旋转自由度。

从理化性质角度来看，该分子既包含疏水区域，也包含极性区域。吲哚环和苯环赋予了分子显著的疏水性和芳香性特征，而酰胺羰基和醚氧原子则贡献了极性及氢键受体能力。这种组合造就了一种具有多种潜在分子间相互作用位点的两亲性特征。

在化学性质方面，酰胺官能团在中性条件下通常是稳定的，但在强酸或强碱环境中可能发生水解。环醚相对稳定，但在苛刻的酸性条件下可能发生开环反应。吲哚环因其富电子特性，可参与亲电取代反应。

由于缺乏针对该特定化合物的经证实文献，无法对其生物活性或应用做出任何断言。仅就既定的结构化学而言，(S)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺可被描述为一种手性吲哚衍生的叔酰胺；该分子结合了取代环醚和多个芳香区域，共同构成了一个具有特定构象结构的两亲性分子骨架。

参考文献

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2023. Glp-1 receptor targeting compounds and uses thereof. WO-2025119206-A1 Priority Date: 2023-12-05.
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