(S)-1-(4-氟-1-甲基-1H-吲唑-5-基)-3-(2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
[CAS 2212022-56-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (S)-1-(4-氟-1-甲基-1H-吲唑-5-基)-3-(2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
• 英文名: (S)-1-(4-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)-3-(2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo(4,3-c)pyridin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• 别名: 1-[(4S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-3-(4-fluoro-1-methylindazol-5-yl)imidazol-2-one
• 分子式: C₂₆H₂₅F₂N₇O
• 分子量: 489.52
• CAS 登录号: 2212022-56-3
• EC 号码: 998-345-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1C2=C(N(N=C2CCN1)C3=CC(=C(C(=C3)C)F)C)N4C=CN(C4=O)C5=C(C6=C(C=C5)N(N=C6)C)F

物理化学性质

• 密度: 1.45±0.1g/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-1-(4-氟-1-甲基-1H-吲唑-5-基)-3-(2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮是一种结构高度复杂且具有明确立体化学特征的杂环化合物，由多个稠合含氮环系、氟代芳香族取代基以及一个核心咪唑-2-酮结构单元构成。该分子的特点在于其刚性的多环骨架与多种电子性质各异的官能团相结合。

其核心结构单元是1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮环系。这是一个含有两个氮原子并在2位具有羰基的五元杂环。由于羰基（可作为氢键受体）的存在以及通过共振影响电子分布的相邻氮原子，咪唑-2-酮核心具有高度极性。该环系在N–C–N骨架上表现出部分双键性质，从而赋予了分子构象上的刚性。

咪唑-2-酮的1位连接有一个4-氟-1-甲基-1H-吲唑-5-基取代基。吲唑是一种由苯环与吡唑环稠合而成的双环杂芳香体系。吲唑骨架的五元环部分含有两个相邻氮原子，构成了一个相对富电子的杂芳香体系。4位的氟取代引入了强烈的吸电子效应，这归因于氟的高电负性以及碳-氟键的强度。N-甲基取代进一步改变了该杂环的电子性质，并消除了该氮位点作为潜在氢键供体的能力。

咪唑-2-酮的3位连接有一个庞大且高度取代的杂环片段，该片段由吡唑并[4,3-c]吡啶体系构成。这种稠合双环结构包含分布在部分饱和环系（4,5,6,7-四氢）中的多个氮原子。与完全芳香性的杂环相比，部分饱和的结构引入了构象灵活性，同时保持了受限的双环骨架。该体系4位上的甲基取代基增加了空间位阻和疏水性，从而影响了局部的构象偏好。

连接在该吡唑并吡啶骨架上的是一个4-氟-3,5-二甲基苯基。这一取代苯环贡献了显著的疏水表面积和芳香性特征。对位的氟取代基通过诱导效应强烈影响电子分布，而3位和5位上的两个甲基则增加了空间位阻和亲脂性，并降低了相邻键的旋转自由度。

该分子包含一个明确的立体中心，即(S)构型。这一立体化学特征确立了取代基特定的三维排列方式，这对决定稠合杂环骨架的整体形状及其官能团的空间呈现至关重要。

从结构角度看，由于包含吲唑、咪唑-2-酮和吡唑并吡啶等多个稠环体系，该化合物具有高度的刚性。这种刚性限制了构象灵活性，并形成了明确的三维几何构型。多个芳香环和杂芳香环的存在引入了广泛的π电子体系，这些体系能够影响堆积相互作用和电子分布。

在理化性质方面，该分子同时包含极性和非极性区域。咪唑-2-酮的羰基和多个氮原子提供了强极性及氢键受体能力，而氟代芳香环和甲基取代基则赋予了分子疏水性。这些特征的结合造就了一种兼具亲水与亲脂特性的两亲性分子，使其在溶解度和亲脂性之间呈现出复杂的平衡状态。

从化学反应性来看，活性最高的官能团包括咪唑-2-酮羰基（可参与氢键形成，并在极端条件下可能发生水解反应）以及杂芳香环上的氮原子（可在酸性环境中发生质子化）。氟代芳香环在化学上性质稳定，在常规条件下不易发生代谢降解或化学降解。

由于缺乏针对该化合物的经证实文献，无法对其生物活性或应用前景做出任何断言。严格基于结构分析，它最适宜被描述为一个具有明确立体化学特征的刚性多杂芳族体系；该体系包含一个咪唑-2-酮核心，并连接有氟代吲唑及取代吡唑并吡啶芳香结构单元，从而构成了一种高度功能化且构象受限的分子架构。

参考文献

2024. Preparation method of GLP-1 receptor agonist Orforglipron. CN-119552158-A Priority Date: 2024-10-22