2,3-二氯喹喔啉
[CAS# 2213-63-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2,3-二氯喹喔啉
• 英文名: 2,3-Dichloroquinoxaline
• 分子式: C₈H₄Cl₂N₂
• 分子量: 199.04
• CAS 登录号: 2213-63-0
• EC 号码: 218-667-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)N=C(C(=N2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 150-155 °C
• 折射率: 1.671, 计算值^*
• 沸点: 269.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 142.9±11.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,3-二氯喹喔啉是喹喔啉的氯化衍生物，喹喔啉是一种由两个氮原子组成的稠环体系双环芳香族化合物。其分子式为 C8H4Cl2N2，其特征在于在喹喔啉环的 2 位和 3 位上存在两个氯原子。由于其独特的结构和化学性质，该化合物在各个领域，特别是在药物化学和材料科学领域引起了关注。

2,3-二氯喹喔啉的发现源于 19 世纪末开始的对喹喔啉衍生物的更广泛研究。喹喔啉本身最早由德国化学家 Emil Fischer 于 1888 年合成，此后其衍生物因其潜在的生物活性而受到研究。引入氯取代基增强了喹喔啉环的反应性和生物学特性，从而合成了具有改进药理特性的化合物。研究人员已将 2,3-二氯喹喔啉确定为一种感兴趣的化合物，因为它对各种生物靶标具有显著的活性。

2,3-二氯喹喔啉的主要应用之一是其作为抗癌剂的作用。研究表明，这种化合物对各种癌细胞系（包括乳腺癌、肺癌和结肠癌）具有细胞毒性作用。作用机制被认为涉及抑制对癌细胞增殖和存活至关重要的特定信号通路。氯取代基的存在增强了该化合物与生物分子相互作用的能力，使其成为进一步开发癌症治疗的有希望的候选药物。

除了抗癌特性外，2,3-二氯喹喔啉还因其抗菌活性而被探索。研究表明，它对多种细菌和真菌菌株具有抑制作用，表明它具有作为新型抗菌剂的潜力。该化合物在对抗感染方面的有效性可能很有价值，特别是在许多病原体中观察到抗生素耐药性增加的情况下。

2,3-二氯喹喔啉在材料科学中也有应用。其独特的化学结构使其可以融入聚合物体系，从而开发出性能更优越的材料。该化合物能够作为功能化聚合物合成的前体，使其成为先进材料领域的宝贵基石。研究人员正在研究其在涂料、粘合剂和其他需要特定化学功能的聚合物基应用中的应用。

此外，该化合物还因其作为配位化学配体的潜在作用而被研究。喹喔啉环中的氮原子可以与金属离子配位，形成具有独特性能的金属配合物。这些金属配合物可用于催化、传感和其他需要调节金属离子活性的领域。

2,3-二氯喹喔啉对环境的影响是一个重要的考虑因素，尤其是考虑到人们越来越重视可持续化学。目前正在进行研究以评估该化合物的生物降解性和毒性，特别是关于其在农业应用中的潜在用途。了解其环境特征对于其在各个领域的安全应用至关重要。

总之，2,3-二氯喹喔啉是一种用途广泛的化合物，在药物化学、材料科学和配位化学中具有重要应用。其独特的结构赋予了显着的生物活性，尤其是作为抗癌剂和抗菌剂。正在进行的研究继续探索这种化合物的潜力，确保其在科学和工业应用中的相关性。

参考文献

2020. Synthesis and Antimicrobial Activity of Quinoxaline Based 1,2,3-Triazoles. Russian Journal of General Chemistry, 90(12).
DOI: 10.1134/s1070363220120257

2016. Synthesis of Quinoxaline Macrocycles. Quinoxalines.
DOI: 10.1007/978-3-319-29773-6_5

1977. Reaction of 2,2′,3,3′-tetrachloro-6,6′-diquinoxalyl with nucleophilic reagents. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 13(3).
DOI: 10.1007/bf00470324