2,6-二氯喹喔啉
[CAS# 18671-97-1]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 除草剂中间体
• 产品名称: 2,6-二氯喹喔啉
• 英文名: 2,6-Dichloroquinoxaline
• 分子式: C₈H₄Cl₂N₂
• 分子量: 199.04
• CAS 登录号: 18671-97-1
• EC 号码: 606-094-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=NC(=CN=C2C=C1Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 153-157 °C
• 折射率: 1.671, 计算值^*
• 沸点: 278.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 149.1±11.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS05;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2,6-二氯喹喔啉是喹喔啉的氯化衍生物，喹喔啉是一种由两个含氮原子的稠合芳环组成的双环化合物。该化合物因其在药物化学和材料科学中的潜在应用而备受关注。2,6-二氯喹喔啉的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员开始探索各种喹喔啉衍生物的构效关系。其独特的化学结构，特征是在喹喔啉环的 2 位和 6 位上存在两个氯原子，这决定了其独特的性质和生物活性。

2,6-二氯喹喔啉的合成通常是通过使用氯气或其他氯化剂对喹喔啉或其衍生物进行氯化来实现的。该过程允许在喹喔啉环上的所需位置选择性地引入氯原子，从而形成 2,6-二氯喹喔啉。通过卤化修饰喹喔啉结构的能力增强了其反应性，并为进一步的化学转化开辟了新途径。

2,6-二氯喹喔啉的一个显著应用是在药理学领域，人们已经研究了它作为抗肿瘤剂的潜力。研究表明，喹喔啉衍生物（包括 2,6-二氯喹喔啉）可对各种癌细胞系表现出细胞毒性作用。这些化合物被认为会干扰必要的细胞过程，例如 DNA 复制和细胞分裂，从而抑制肿瘤生长。此外，研究表明 2,6-二氯喹喔啉可能具有抗菌特性，进一步扩大了其潜在的治疗应用。

此外，2,6-二氯喹喔啉在开发农用化学品方面的作用已被探索，特别是作为潜在的除草剂。该化合物的结构特征可能增强其针对植物中特定生化途径的能力，从而实现有效的杂草管理。对 2,6-二氯喹喔啉除草活性的研究显示出良好的前景，表明它有可能成为一种选择性除草剂，与传统化学除草剂相比，对环境的影响更小。

除了在医学和农业中的应用外，2,6-二氯喹喔啉还被用于材料科学。其独特的化学结构使其成为合成新型聚合物和有机材料的基础。将 2,6-二氯喹喔啉掺入聚合物基质中可以赋予其特定的性能，例如提高热稳定性和增强电导率。这使其成为开发用于电子和光电设备的先进材料的宝贵化合物。

此外，对 2,6-二氯喹喔啉的研究使人们深入了解了各种喹喔啉衍生物的作用机制。研究人员一直在研究这些化合物的结构-活性关系，以确定对其生物活性有贡献的关键功能组。这些知识有助于设计和优化新的喹喔啉类药物，以提高疗效并减少副作用。

总之，2,6-二氯喹喔啉是一种重要的化合物，具有丰富的发现历史和在多个领域的广泛应用。它作为抗肿瘤剂、除草剂和先进材料构建块的潜力凸显了其在研究和开发中的重要性。对其特性和作用机制的持续研究可能会揭示进一步的应用，并增强我们对喹喔啉衍生物在医学和材料科学中的理解。

参考文献

2022. Cross-Coupling Reactions of Polyhalogenated Heterocycles. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0040-1719906

2021. Nucleophilic Substitution in 6-Chloro-2-(2-cyano­phenoxy)quinoxalines and Antibacterial Activity of Phenoxychloroquinoxaline Derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428021040217

2020. Concise Synthesis of Furo[2,3-b]indolines via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Alkenyloxyindoles. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0040-1707250