7-甲氧基黄酮
[CAS 22395-22-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: 7-甲氧基黄酮
• 英文名: 7-Methoxyflavone
• 别名: 7-Methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one
• 分子式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.26
• CAS 登录号: 22395-22-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)C(=O)C=C(O2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.24 g/mL (实验值)
• 熔点: 108 - 112 $degree$C (实验值)
• 沸点: 421.2$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 200.3$+/-$15.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.614 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

7-甲氧基黄酮是一种甲氧基化的黄酮，属于多酚类化合物中的黄酮家族。它具有典型的黄酮骨架，该骨架由一个苯并吡喃酮核心组成，并在2位连接着一个苯环。在该化合物中，一个甲氧基（–OCH₃）连接在黄酮A环的7位上，从而形成了单甲氧基化的黄酮结构。

7-甲氧基黄酮的分子骨架基于黄酮母核，该母核也被称为2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮。这一共轭芳香体系包含一个与苯环稠合的吡喃酮环，并连接着另一个苯基取代基。这种扩展的π电子共轭体系赋予了该化合物特定的紫外吸收特性和芳香稳定性。

位于7位的甲氧基取代基会影响分子的电子特性和理化性质。甲氧基通过共振效应表现出给电子特性，从而增加了芳香环体系内的电子密度。与羟基黄酮相比，甲氧基化黄酮通常表现出更高的亲脂性以及改变了的代谢行为；这归因于其分子中能够提供氢键的羟基被甲基醚官能团所取代。

在涉及特定植物及植物提取物的天然产物研究中，已鉴定出7-甲氧基黄酮的存在。在植物体内，黄酮类化合物主要通过苯丙素途径和聚酮化合物途径进行生物合成。查耳酮中间体经过环化和氧化反应形成黄酮骨架，随后，O-甲基转移酶可对羟基进行甲基化修饰，从而生成像7-甲氧基黄酮这样的甲氧基取代黄酮。

该化合物在天然产物化学和药理学研究领域引起了广泛关注，因为黄酮类化合物与多种生化及生物活性密切相关。针对7-甲氧基黄酮的研究已考察了其与酶、受体、炎症介质以及氧化过程之间的相互作用；这些研究构成了更广泛的黄酮类化合物构效关系研究的重要组成部分。

在化学性质上，7-甲氧基黄酮表现出芳香族甲氧基取代黄酮所特有的反应活性。吡喃酮环内的羰基参与了整个分子的共轭体系，并在适宜的条件下可发生亲核加成或还原反应。此外，该化合物中的甲氧基还可发生脱甲基反应，从而生成相应的羟基黄酮衍生物。 7-甲氧基黄酮的合成制备通常涉及利用经典的黄酮合成方法（如 Baker–Venkataraman 重排反应或氧化环脱水反应），对经适当取代的查耳酮中间体进行环化。此外，也可在碱性条件下，利用甲基化试剂对 7-羟基黄酮进行甲基化反应来制得该化合物。

从理化性质的角度来看，7-甲氧基黄酮具有相对较强的疏水性，原因在于其分子中仅含有一个甲氧基取代基，且缺乏强电离性基团。其平面的芳香结构有助于促进 π–π 堆积相互作用，进而影响其结晶行为及光谱学特性。

由于拥有共轭芳香体系，该化合物对紫外光具有强烈的吸收能力；这一特性在黄酮类化合物及相关类黄酮中普遍存在。正是凭借这一特性，黄酮类化合物成为了光谱学及光化学研究领域的重要研究对象。

从历史角度来看，以 7-甲氧基黄酮为代表的甲氧基化黄酮类化合物在植物化学领域占据重要地位；其特有的取代模式不仅有助于区分不同的植物代谢产物，还能为解析生物合成途径提供重要线索。此外，通过对羟基取代黄酮与甲氧基取代黄酮进行对比研究，人们得以深入理解分子结构的微小变化如何影响化合物的理化性质及生物学活性。

综上所述，7-甲氧基黄酮是一种单甲氧基化的黄酮类化合物，其结构特征在于拥有一个共轭的苯并吡喃酮核心骨架，并在第 7 位上带有一个甲氧基取代基。凭借其独特的芳香结构、生物合成起源及化学性质，该化合物已成为类黄酮家族中极具代表性的成员，并在天然产物化学与药物化学领域得到了广泛而深入的研究。

参考文献

2025. In Vitro Evaluation of Flavonoids for Enzyme Inhibition, Antioxidant, Antimicrobial and Anticancer Properties with Molecular Docking Insights. Food Biophysics.
DOI: 10.1007/s11483-025-10034-3

2025. Structure activity relationship of flavonoids as PPARγ agonists. Phytochemistry Reviews.
DOI: 10.1007/s11101-025-10121-w