乙二醇双(3-巯基丙酸酯)
[CAS# 22504-50-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 乙二醇双(3-巯基丙酸酯)
• 英文名: Ethylene glycol di(3-mercaptopropionate)
• 别名: Ethylene glycol bis(beta-mercaptopropionate); Ethylene glycol di(3-mercaptopropionate); Ethylene glycol di(beta-mercaptopropionate); Ethylenebis(3-mercaptopropionate); Ethylenebis(beta-mercaptopropionate); GDMP; Glycol dimercaptopropionate; Thiocure GDMP
• 分子式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.32
• CAS 登录号: 22504-50-3
• EC 号码: 245-044-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CS)C(=O)OCCOC(=O)CCS

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.218±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 148 °C^**

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Klarer, Joseph

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302+H312-H302-H312-H317-H318-H319-H400-H410-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

乙二醇二（3-巯基丙酸酯）是聚合物化学领域中一种著名的化合物，因其在各种聚合物系统中作为交联剂和反应组分的作用而受到认可。这种化合物在提高合成聚合物和材料的性能和应用方面发挥了关键作用。

乙二醇二（3-巯基丙酸酯）的发现源于专注于开发新型交联剂以增强聚合物的机械和化学性能的研究。研究人员对能够将硫醇基团引入聚合物网络的化合物特别感兴趣，这些化合物以形成二硫键和交联结构的能力而闻名。乙二醇二（3-巯基丙酸酯）是这些研究的一部分，为聚合物科学家提供了一种控制和改善聚合物性能的新工具。

乙二醇二（3-巯基丙酸酯）是通过乙二醇与 3-巯基丙酸反应合成的。这种化合物的化学结构具有两个巯基丙酸酯基团，它们附着在乙二醇主链上。其结构中硫醇基团 (-SH) 的存在对于其作为交联剂的作用至关重要。这些硫醇基团具有高反应性，在某些条件下可以形成二硫键，从而促进聚合物基质中的交联过程。

乙二醇二（3-巯基丙酸酯）的主要应用之一是生产硫醇烯和硫醇丙烯酸酯树脂。在这些系统中，该化合物充当交联剂，有助于形成聚合物链的三维网络。硫醇基团与聚合物主链中的双键发生反应，形成交联结构，从而增强材料的机械强度、耐化学性和热稳定性。硫醇烯和硫醇丙烯酸酯树脂因其优异的性能特征而广泛用于涂料、粘合剂和复合材料中。

乙二醇二（3-巯基丙酸酯）也用于生物医学材料的开发。在这种情况下，该化合物用于制造具有可控特性的水凝胶和其他聚合物系统。使用硫醇基团交联水凝胶的能力允许开发具有特定机械性能和膨胀行为的材料，使其适用于药物输送、组织工程和伤口愈合应用。这些材料的生物相容性是一个关键因素，乙二醇二（3-巯基丙酸酯）有助于在生物医学应用中实现所需的性能。

在材料科学领域，乙二醇二（3-巯基丙酸酯）用于增强聚合物在各种工业应用中的性能。例如，在高性能复合材料的制造中，这种化合物提供的交联提高了材料的整体强度和耐久性。这在材料受到恶劣环境条件或机械应力的应用中尤其有价值。

尽管乙二醇二（3-巯基丙酸酯）具有诸多优点，但由于其反应性，在使用时需要小心处理。硫醇基团容易氧化，并可能与其他物质发生反应，因此需要适当的储存和使用条件。安全预防措施对于防止接触含硫醇化合物可能带来的健康风险至关重要。

总之，乙二醇二（3-巯基丙酸酯）是一种重要的化学物质，在聚合物化学中有着广泛的应用。它作为交联剂的作用对开发性能增强的先进材料做出了重大贡献。从工业涂料和粘合剂到生物医学材料，乙二醇二（3-巯基丙酸酯）的应用凸显了其在各个领域的多功能性和价值。

参考文献

2022. Effect of surfactant concentration and monomer polarity on particle nucleation in emulsion step polymerization of dithiol with diene. *Colloid and Polymer Science*, 300(7).
DOI: 10.1007/s00396-022-04993-z

2015. Microwave-Assisted Cationic Ring-Opening Polymerization of 2-Oxazolines. *Advances in Polymer Science*.
DOI: 10.1007/12_2015_340