4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺
[CAS# 22864-65-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺
• 英文名: 4-(Trifluoromethyl)-N-methylaniline
• 别名: N-Methyl-4-(trifluoromethyl)aniline; N-Methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine
• 分子式: C₈H₈F₃N
• 分子量: 175.15
• CAS 登录号: 22864-65-9
• EC 号码: 626-543-9
• 分子行输入简码SMILES: CNC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.2394 (实验值)
• 折射率: 1.485, 计算值^*, 1.4888 (实验值)
• 沸点: 193.0±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 105-106 °C (20 mmHg) (实验值)
• 闪点: 70.5±27.3 °C, 计算值^*, 98 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H317
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺是一种芳香胺化合物，其特点是苯环 4 位上有一个三氟甲基 (-CF₃)，并且有一个甲基与胺官能团的氮相连。该化合物属于更广泛的三氟甲基取代苯胺类，因其独特的化学性质而著称，而这些化学性质源自三氟甲基的电负性和大小。这些性质使得此类化合物在各种化学合成应用中具有重要价值，包括药物发现、材料科学和农用化学品开发。

4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺的发现是将氟及其衍生物加入有机化合物的大趋势的一部分，因为它们能够改变电子性质、溶解度和反应性。氟取代在有机化学中尤其重要，因为它赋予分子独特的特性，包括药物中增强的代谢稳定性以及材料科学中改变的溶解度和疏水性。 4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺的合成通常涉及通过亲电芳香取代反应将三氟甲基引入合适的苯胺前体，通常使用三氟甲基化剂等试剂。该化合物可以通过核磁共振 (NMR) 光谱和质谱等方法表征。

4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺具有多种应用，尤其是在制药和农用化学品行业。其主要用途之一是作为药物合成的中间体。众所周知，三氟甲基可以增强药物分子的代谢稳定性，使其在体内停留更长时间，并可能减少给药频率。此外，氟取代通常会提高化合物对生物靶标的亲和力，使其成为药物设计中的有价值的修饰。例如，4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺的衍生物可用于合成对癌症、感染或心血管疾病等疾病具有增强功效的分子。

此外，4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺是合成农用化学品（包括除草剂和杀虫剂）的关键中间体。三氟甲基可以改变分子的化学行为，使其对特定害虫或杂草更具选择性或更有效。氟取代的苯胺已被证明具有更高的稳定性，可以提高农产品的有效性，从而可以更高效、更持久地控制农业害虫。

材料科学行业也受益于 4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺的特性。含氟化合物广泛用于开发特种聚合物、涂料和电子材料。三氟甲基可以改变材料的溶解度、热稳定性和电子特性，这使得它们在设计用于电子和其他高级应用的高性能涂层方面很有价值。具体而言，4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺的衍生物可用于开发有机电子材料，如有机发光二极管 (OLED)、有机光伏和半导体。

此外，该化合物参与进一步化学转化的能力使其成为合成各种其他功能化有机分子的有吸引力的候选物。将其加入各种合成途径可以制备复杂的氟改性化合物，这些化合物可用于各行各业的广泛应用。

总之，4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺是一种用途广泛的化学品，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学行业。它的三氟甲基赋予了增强的稳定性和反应性，使其成为设计生物活性化合物、农用化学品和先进材料的重要基石。随着这些领域的研究不断深入，三氟甲基化苯胺（如 4-(三氟甲基)-N-甲基苯胺）的用途有望进一步扩大，为各种科学和工业挑战提供新的解决方案。

参考文献

2020. Advances in Carbon-Element Bond Construction under Chan-Lam Cross-Coupling Conditions: A Second Decade. *Synthesis*, 52(24).
DOI: 10.1055/s-0040-1705971

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DOI: 10.1055/s-0032-1316921

1969. Synthesis of substituted P,P-diethyl-N-methyl-N,N'-diphenylphosphinimidic amides. *Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science*, 18(4).
DOI: 10.1007/bf00907044