双(1S,2S,3R,5S)(+)-蒎烷二醇二硼酯
[CAS# 230299-17-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: 双(1S,2S,3R,5S)(+)-蒎烷二醇二硼酯
• 英文名: Bis[(+)-pinanediolato]diboron
• 别名: Bis[(1S,2S,3R,5S)-pinanediolato]diboron
• 分子式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.09
• CAS 登录号: 230299-17-9
• EC 号码: 673-660-6
• 分子行输入简码SMILES: B1(O[C@H]2C[C@H]3C[C@@H]([C@]2(O1)C)C3(C)C)B4O[C@H]5C[C@H]6C[C@@H]([C@]5(O4)C)C6(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 147-151 °C
• 比旋光度: 66 ° (c=6.5, toluene)
• 折射率: 1.517, 计算值^*
• 沸点: 360.6±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 171.9±18.7 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

双[(+)-蒎烷二醇]二硼是一种因其独特的结构和功能特性而得到认可的化合物，这有助于其在化学的各个领域中的应用。该化合物具有两个 (+)-蒎烷二醇配体与中心二硼单元配位，形成具有独特反应性和应用的复合物。

双[(+)-蒎烷二醇]二硼的发现源于专注于提高硼基试剂和催化剂的效率和选择性的研究。该化合物的合成涉及二硼与 (+)-蒎烷二醇反应，从而形成螯合二硼复合物。蒎烷二醇配体与硼中心的配位使复合物稳定并影响其反应性，使其成为各种化学转化的有效工具。

双[(+)-蒎烷二醇]二硼的一个重要应用是在有机合成中，特别是在交叉偶联反应中，例如铃木-宫浦偶联。该反应在有机硼化合物和有机卤化物之间形成碳碳键，使用双[(+)-蒎烷二醇]二硼作为硼源可以促进该反应。该化合物能够有效参与这些反应，从而增强复杂有机分子的合成，这对制药行业和先进材料的开发具有重要意义。

在材料科学中，双[(+)-蒎烷二醇]二硼用于制备含硼聚合物和材料。该化合物可作为交联剂或将硼掺入聚合物基质的前体。这种掺入可使材料具有改进的性能，例如提高热稳定性或增强机械强度。这些特性使其可用于开发用于各种工业和技术应用的高性能材料。

该化合物在药物化学中也有潜在的应用。其含硼结构可用于新型药物的设计，其中 (+)-蒎烷二醇配体的独特性质可能会影响药物的生物活性和选择性。此外，双[(+)-蒎烷二醇]二硼可能提供新的催化途径或提高化学反应的选择性，从而促进药物开发和化学合成的进步。

总体而言，双[(+)-蒎烷二醇]二硼是一种用途广泛的化合物，在有机合成、材料科学和药物化学中具有显着的应用。其独特的结构和反应性使其成为推进化学研究和工业应用各个领域的宝贵试剂和催化剂。

参考文献

2012. Synthesis from Diborane(4) Derivatives and Allylic Alcohols, Acetates, or Carbonates. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-106-00042