双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫代硫酸-O,S)铜
[CAS# 14915-37-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫代硫酸-O,S)铜
• 英文名: Bis(1-hydroxy-1H-pyridine-2-thionato-O,S)copper
• 别名: copper bis(1-oxidopyridine-2-thione)
• 分子式: 2(C₅H₄NOS).Cu
• 分子量: 315.86
• CAS 登录号: 14915-37-8
• EC 号码: 238-984-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=S)N(C=C1)[O-].C1=CC(=S)N(C=C1)[O-].[Cu+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H330-H400
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫代-O,S)铜是一种铜配合物，由两个双齿1-羟基-1H-吡啶-2-硫代配体通过氧原子和硫原子与中心铜离子配位而成。该配体来源于2-巯基吡啶N-氧化物，后者可以以硫醇和硫酮两种互变异构体的形式存在。去质子化后，它作为O,S螯合配体，通过N-氧化物基团的氧原子和2位上的硫原子与金属离子结合。所得配合物通常以稳定的有色固体形式分离，并在配位化学领域得到了广泛的表征。

对吡啶N-氧化物及其硫类似物的系统研究始于20世纪中期，是当时对能够形成稳定螯合物的杂环配体进行更广泛研究的一部分。通过分析和光谱学研究证实了1-羟基-2-吡啶硫酮衍生物能够通过两个相邻的供体原子与金属配位。这类配体的铜配合物尤其引人注目，因为铜易于与混合氧硫供体形成稳定的螯合物。利用红外光谱、电子吸收光谱和X射线晶体衍射等技术进行的结构分析证实了双齿配位模式和五元螯合环的形成。

在双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮-O,S)铜配合物中，铜中心通常处于+2氧化态。两个单阴离子配体的配位形成四配位环境，根据固态堆积和具体实验条件的不同，通常被描述为近似平面正方形或扭曲四面体。晶体学研究表明，每个配体通过去质子化的氧原子和硫原子与金属离子结合，在金属离子周围形成两个螯合环。配体的离域电子结构有助于配合物的稳定性。

1-羟基-2-吡啶硫酮衍生物铜配合物最广泛的应用之一是防污和抗菌材料领域。相关的金属配合物已被用作涂料和木材防腐剂中的杀菌剂。其活性已通过针对真菌和细菌的标准化实验室测试进行评估，并且其性能与活性物质从处理表面的可控释放相关。螯合配合物的稳定性影响着此类应用中的耐久性和功效。

除了实际应用外，双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫代-O,S)铜还被用作配位化学中的模型化合物。对其电子光谱的研究为了解铜(II)配合物特有的配体到金属的电荷转移跃迁和d-d跃迁提供了重要信息。磁化率测量证实了未成对电子的存在，这与d⁹电子构型一致。这些实验观察结果与已建立的四配位铜(II)配合物的配体场理论相符。

配体骨架还被研究了其稳定除铜以外的其他金属离子的能力。与锌、铁和其他过渡金属的比较研究表明，供体原子的种类和螯合环的形成如何影响配合物的稳定性常数。这项工作有助于更深入地理解O,S-供体配体体系的结构-性质关系。

从合成角度来看，双(1-羟基-1H-吡啶-2-硫代-O,S)铜的制备通常涉及可溶性铜(II)盐与去质子化配体在水溶液或醇溶液中的反应。该配合物通常以有色固体的形式沉淀，可通过重结晶进行纯化。元素分析和光谱表征证实了化学计量比和配位模式。

该铜螯合物的发现和表征体现了混合供体配体化学的发展及其应用前景。该配体通过在刚性杂环骨架中结合氧和硫的配位，形成稳定的配合物，其结构和功能性质已通过广泛的实验研究得到验证。

参考文献

2001. Bis[1-hydroxypyridine-2(1H)-thionato-S,O]copper(II). Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications.
DOI: 10.1107/s0108270101012306