双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯
[CAS# 230299-46-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: 双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯
• 英文名: Bis(2,4-dimethylpentane-2,4-glycolato)diboron
• 别名: 4,4,6,6-tetramethyl-2-(4,4,6,6-tetramethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 分子式: C₁₄H₂₈B₂O₄
• 分子量: 281.99
• CAS 登录号: 230299-46-4
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(CC(O1)(C)C)(C)C)B2OC(CC(O2)(C)C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 58-70 °C
• 沸点: 255 °C (760 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼是有机硼化学领域的重要化合物，以其独特的结构和广泛的应用而闻名。该化合物具有一个由两个 2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸配体配位的中心二硼单元。所得复合物表现出独特的性质，使其在各种化学过程中具有价值。

双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼的发现源于专注于开发更有效的硼基试剂和催化剂的研究。该化合物的合成涉及将二硼与 2,4-二甲基戊烷-2,4-二醇反应，从而形成二硼复合物，其中乙醇酸配体稳定了硼中心。这种配置增强了化合物的反应性和稳定性，使其适用于多种应用。

在有机合成中，双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼在交叉偶联反应（例如 Suzuki-Miyaura 偶联）中特别有价值。在该反应中，该化合物充当硼源，促进有机硼化合物和有机卤化物之间形成碳碳键。这种能力极大地促进了复杂有机分子的合成，这对于药物开发和先进材料的创造至关重要。

该化合物在材料科学中也有应用。双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼可用于制备含硼聚合物和材料。它可作为交联剂或将硼掺入聚合物基质的前体，从而开发出具有增强性能（例如改善热稳定性或增加机械强度）的材料。这些进步对于各种工业和技术应用都很有价值。

此外，双(2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸)二硼还因其催化性能而受到探索。2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸配体的独特特性可以影响硼配合物的催化行为，提供新的途径或提高化学反应的选择性。这方面有助于催化化学的进步，促进更高效和选择性的催化过程。

总体而言，双(2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸)二硼是一种多功能化合物，在有机合成、材料科学和催化化学中发挥着重要作用。其独特的结构特征和反应性使其成为一种有价值的试剂和催化剂，推动了化学研究和工业应用各个领域的进步。

参考文献

2020. ANIPE-Cu Catalyst Enables Highly Enantioselective Markovnikov Hydroboration of α-Olefins. Synlett, 31(18).
DOI: 10.1055/a-1288-2990

2018. Recent Advances in Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Electron-Deficient Alkenes: Methodologies and Mechanism. Synthesis, 50(14).
DOI: 10.1055/s-0037-1609583

2019. Asymmetric Hydroboration. Science of Synthesis.
URL: SD-230-00250