双联邻苯二酚硼酸酯
[CAS# 13826-27-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸酯
• 产品名称: 双联邻苯二酚硼酸酯
• 英文名: Bis(catecholato)diborane
• 别名: 2,2'-Bis-1,3,2-benzodioxaborole
• 分子式: C₁₂H₈B₂O₄
• 分子量: 237.81
• CAS 登录号: 13826-27-2
• EC 号码: 691-473-8
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC2=CC=CC=C2O1)B3OC4=CC=CC=C4O3

物理化学性质

• 熔点: 189-196 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

双（邻苯二酚）二硼烷是有机硼化学领域的一种著名化合物，因其独特的结构和广泛的应用而受到认可。该化合物的化学式为 B2(C6H4O2)2，由一个二硼烷核心与两个邻苯二酚（1,2-二羟基苯）配体结合而成。其结构代表了一个有趣的例子，说明硼化学如何与芳香体系相结合以创造功能材料。

双（邻苯二酚）二硼烷的发现源于专注于扩大有机硼化合物范围和探索其潜在应用的研究。二硼烷是硼化学中的一种基本化合物，因其反应性和与各种配体形成复合结构的能力而得到了广泛的研究。将邻苯二酚配体引入二硼烷核心可增强化合物的稳定性并引入新的化学性质。

双（邻苯二酚）二硼烷的合成通常涉及二硼烷与邻苯二酚或其衍生物在受控条件下的反应。由于乙硼烷具有反应性，因此该过程需要小心处理。双（邻苯二甲酰）乙硼烷的形成是通过将邻苯二甲酰配体与乙硼烷中心配位而实现的，从而形成一种稳定的复合物，该复合物保留了两种成分的独特特征。

双（邻苯二甲酰）乙硼烷的主要应用之一是在材料科学领域。该化合物的结构使其可以作为合成具有特定性质的含硼材料的前体。例如，双（邻苯二甲酰）乙硼烷可用于制造具有定制电子或光学特性的高级陶瓷、硼掺杂半导体和其他材料。这些材料在各种工业应用中都很有价值，包括电子、储能和催化。

除了在材料科学中的作用外，双（邻苯二甲酰）乙硼烷在催化方面也有潜在的应用。邻苯二甲酰配体的存在会影响化合物在化学反应中作为催化剂或催化剂载体的能力。研究人员已经探索了它在各种催化过程中的应用，包括与有机合成和环境修复相关的催化过程。邻苯二酚配体可以参与配位和键合相互作用，从而增强化合物的催化活性。

该化合物在硼化学研究和新型硼基试剂的开发中也具有重要意义。双（邻苯二酚）二硼烷可用作合成更复杂的含硼化合物的基石。它能够与其他分子形成稳定的复合物，这使其成为研究人员研究硼的化学性质及其与不同配体的相互作用的宝贵工具。

双（邻苯二酚）二硼烷的反应性受邻苯二酚配体的存在影响，邻苯二酚配体可以参与氢键和其他相互作用。这一特性使其可用于研究硼化合物与其他物质的基本相互作用。研究人员已经使用双（邻苯二酚）二硼烷来探索邻苯二酚配体如何影响硼氢化物的性质和行为。

双（邻苯二甲酰）二硼烷的合成需要精确控制反应条件，包括反应物浓度、温度和反应时间。通常，该化合物以结晶固体的形式获得，可以使用 X 射线晶体学和光谱学等技术对其进行表征。

总体而言，双（邻苯二甲酰）二硼烷是有机硼化学中一种有价值的化合物，在材料科学、催化和化学合成中具有广泛的应用。其独特的结构和性质为开发新材料和探索硼的化学性质提供了机会。对这种化合物的持续研究可能会揭示进一步的应用并增强我们对含硼化合物的理解。

参考文献

2010. Perceptible Influence of Pd and Pt Heterocyclic Carbene-Pyridyl Complexes in Catalytic Diboration of Cyclic Alkenes. Chemistry - An Asian Journal.
DOI: 10.1002/asia.200900580

2019. Light-Induced Reactions. Science of Synthesis.
DOI: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-230-00168

2021. Tetrahydroxydiboron-Initiated Atom-Transfer Radical Cyclization. Synthesis.
DOI: 10.1055/a-1485-4956